clinopodic acid O

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: clinopodic acid O
• 英文别名: (2R)-2-[3-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-carboxy-2-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-carboxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]carbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl]ethoxy]carbonyl-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoyloxy]-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• 化学式: C₅₄H₄₄O₂₄
• 分子量: 1076.93
• InChiKey: UVTOORPUEZFGDK-GZVOEMNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  412
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clinopodic acid O 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丹参素
  参考文献：
  名称：

  Caffeic Acid Oligomers with Hyaluronidase Inhibitory Activity from <i>Clinopodium gracile</i>

  摘要：

  从蟛蜞菊全株中分离出八种新的咖啡酸低聚物，即蟛蜞菊酸 J-Q（1-8），以及九种已知的咖啡酸低聚物。首次分离出具有 2 至 4 个二氢苯并呋喃环的咖啡酸低聚物天然产物。在从该植物中分离出的 22 种化合物中， Clinopodic 酸 M (4) 显示出最强的透明质酸酶抑制活性，IC50（19 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.499