clinopodic acid Q

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: clinopodic acid Q
• 英文别名: (2S,3S)-4-[3-[(1R)-1-carboxy-2-[4-hydroxy-3-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]ethoxy]-3-oxoprop-1-enyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₇
• 分子量: 700.607
• InChiKey: QWXKLFKNMQGYKA-DVYNUMSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clinopodic acid Q 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 丹参素
  参考文献：
  名称：

  Caffeic Acid Oligomers with Hyaluronidase Inhibitory Activity from <i>Clinopodium gracile</i>

  摘要：

  从蟛蜞菊全株中分离出八种新的咖啡酸低聚物，即蟛蜞菊酸 J-Q（1-8），以及九种已知的咖啡酸低聚物。首次分离出具有 2 至 4 个二氢苯并呋喃环的咖啡酸低聚物天然产物。在从该植物中分离出的 22 种化合物中， Clinopodic 酸 M (4) 显示出最强的透明质酸酶抑制活性，IC50（19 µM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.499

文献信息

• Caffeic Acid Oligomers with Hyaluronidase Inhibitory Activity from &lt;i&gt;Clinopodium gracile&lt;/i&gt;
  作者：Hiroaki Aoshima、Toshio Miyase、Tsutomu Warashina

  DOI：10.1248/cpb.60.499

  日期：——

  Eight new caffeic acid oligomers, clinopodic acids J–Q (1–8), were isolated from whole plants of Clinopodium gracile, together with nine known caffeic acid oligomers. The caffeic acid oligomers with two to four dihydrobenzofuran rings were isolated as natural products for the first time. Clinopodic acid M (4) showed the strongest hyaluronidase inhibitory activity, IC50 (19 µM) among the 22 compounds isolated from this plant.

  从蟛蜞菊全株中分离出八种新的咖啡酸低聚物，即蟛蜞菊酸 J-Q（1-8），以及九种已知的咖啡酸低聚物。首次分离出具有 2 至 4 个二氢苯并呋喃环的咖啡酸低聚物天然产物。在从该植物中分离出的 22 种化合物中， Clinopodic 酸 M (4) 显示出最强的透明质酸酶抑制活性，IC50（19 µM）。