2-((5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl benzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl benzenesulfonate
• 英文别名: [2-[(5-Oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] benzenesulfonate
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 405.431
• InChiKey: ILGZWUBCJLJHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2-甲酰基苯基苯磺酸盐 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以54%的产率得到2-((5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  包含苯甲酸酯或磺酰胺部分作为抗炎和抗菌抑制剂的新型咪唑啉酮衍生物：设计，合成，选择性COX-2，DHFR和分子模型研究。

  摘要：

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103438

文献信息

• New imidazolone derivatives comprising a benzoate or sulfonamide moiety as anti-inflammatory and antibacterial inhibitors: Design, synthesis, selective COX-2, DHFR and molecular-modeling study
  作者：Nadia Hanafy Metwally、Mona Said Mohamed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103438

  日期：2020.6

  coli. Additionally, compounds 7, 12a, 12f, and 12 showed a good binding affinity with enzyme dihydrofolate reductase (DHFR) whereas compound 12f has a higher inhibitory effect on DHFR than the tested compounds 7, 12a and 12 h. On the other hand, the combination between these tested compounds and sulfadiazine as a reference drug (10 μM compound + 1 μM reference), showed that compound 12 h has higher potency

  合成了新的咪唑-5一酮衍生物12a，b和12e，f，14a，b和16a，b，并使用标准的角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法筛选了它们的体内抗炎活性。所有测试的化合物均表现出良好的抗炎活性。尤其是化合物12f，与标准药物塞来昔布（43.1％）相比，产生的最大作用为49.0％。与塞来昔布相比，研究了最活跃的抗炎药12a，12e和12f与酶COX-2的相互作用。研究表明，化合物12e对COX-2的抑制作用表现出很高的选择性，IC50 = 0.087μM。此外，抗菌筛选表明，某些合成的化合物对革兰氏阴性菌大肠杆菌具有良好的抗菌活性。此外，化合物7、12a，12f，化合物12f和12显示出与二氢叶酸还原酶（DHFR）的良好结合亲和力，而化合物12f对DHFR的抑制作用比受试化合物7、12a和12h高。另一方面，这些测试化合物与作为参考药物的磺胺嘧啶（10μM化合物+1μM参比药物）的组合显示，化合物12 h的效价（0