2-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(3-Cyclohexylprop-1-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3-cyclohexylprop-1-ynyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₅BO₂
• 分子量: 248.173
• InChiKey: IIESBNPEZIYNJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂锆 、 2-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 乙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 α-Borylzirconacyclopentene 中间体合成取代环戊烯酮的一般方法

  摘要：

  取代的环戊烯酮单元是许多天然产物和药物中的常见支架。同样，环戊烯部分也是前列腺素 (PG) 中的一个重要官能团。例如，长期以来已知前列腺素类似物 (PGA) 参与肾功能的控制、激素调节以及血管和支气管扩张。此外，这些支架可用作农药、香料和有机合成中的一般中间体。a,b-不饱和羰基结构在抑制肿瘤、病毒和炎症等多种生物过程中至关重要。因此已经报道了几种合成取代环戊烯酮的方法；其中包括 Nazarov 环化、Pauson-Khand 反应和金属-羰基配合物的使用。然而，鉴于它们的重要性，这些化合物的制备仍有相当大的改进空间。作为背景，我们注意到将试剂 Cp2ZrCl2/2EtMgBr 与 1-炔基硼酸酯一起使用会导致区域选择性形成 3 型氧化锆环戊烯硼酸酯中间体（方案 1）。环戊烯酮硼酸酯的合成还有待报道，但这些结构将是有机合成中非常有价值的中间体，并且可能是诸如 SuzukiMiyaura 偶

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1677998
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(3-cyclohexylprop-1-yn-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 α-Borylzirconacyclopentene 中间体合成取代环戊烯酮的一般方法

  摘要：

  取代的环戊烯酮单元是许多天然产物和药物中的常见支架。同样，环戊烯部分也是前列腺素 (PG) 中的一个重要官能团。例如，长期以来已知前列腺素类似物 (PGA) 参与肾功能的控制、激素调节以及血管和支气管扩张。此外，这些支架可用作农药、香料和有机合成中的一般中间体。a,b-不饱和羰基结构在抑制肿瘤、病毒和炎症等多种生物过程中至关重要。因此已经报道了几种合成取代环戊烯酮的方法；其中包括 Nazarov 环化、Pauson-Khand 反应和金属-羰基配合物的使用。然而，鉴于它们的重要性，这些化合物的制备仍有相当大的改进空间。作为背景，我们注意到将试剂 Cp2ZrCl2/2EtMgBr 与 1-炔基硼酸酯一起使用会导致区域选择性形成 3 型氧化锆环戊烯硼酸酯中间体（方案 1）。环戊烯酮硼酸酯的合成还有待报道，但这些结构将是有机合成中非常有价值的中间体，并且可能是诸如 SuzukiMiyaura 偶

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1677998

文献信息

• Ag(I)-catalyzed C–H borylation of terminal alkynes
  作者：Jiu-Rong Hu、Lin-Hai Liu、Xin Hu、Hong-De Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.033

  日期：2014.9

  An efficient Ag(I)-catalyzed borylation method of terminal alkynes is reported. The obtained borylated alkynes are shown to engage in C-Br, C-CN, C-N, and C-C bond formation with various reaction partners. Meanwhile the Ag(I) catalyst could be regenerated in the presence of PPh3 and BF3. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• General Method for the Synthesis of Substituted Cyclopentenones via α-Borylzirconacyclopentene Intermediates
  作者：Ghassan Albarghouti、Saleh Rayyan

  DOI：10.1080/00304948.2019.1677998

  日期：2020.1.2

  be highly valued intermediates in organic synthesis and could be useful partners in such cross-coupling reactions as the SuzukiMiyaura coupling. Herein we report for the first time the synthesis of cyclopentenone boronic acids under mild conditions using a simple work-up. The present method gives excellent results and offers a direct method for the synthesis of functionalized cyclopentenones. A number

  取代的环戊烯酮单元是许多天然产物和药物中的常见支架。同样，环戊烯部分也是前列腺素 (PG) 中的一个重要官能团。例如，长期以来已知前列腺素类似物 (PGA) 参与肾功能的控制、激素调节以及血管和支气管扩张。此外，这些支架可用作农药、香料和有机合成中的一般中间体。a,b-不饱和羰基结构在抑制肿瘤、病毒和炎症等多种生物过程中至关重要。因此已经报道了几种合成取代环戊烯酮的方法；其中包括 Nazarov 环化、Pauson-Khand 反应和金属-羰基配合物的使用。然而，鉴于它们的重要性，这些化合物的制备仍有相当大的改进空间。作为背景，我们注意到将试剂 Cp2ZrCl2/2EtMgBr 与 1-炔基硼酸酯一起使用会导致区域选择性形成 3 型氧化锆环戊烯硼酸酯中间体（方案 1）。环戊烯酮硼酸酯的合成还有待报道，但这些结构将是有机合成中非常有价值的中间体，并且可能是诸如 SuzukiMiyaura 偶