5-bromo-2-iodobenzoic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-iodobenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 5-Bromo-2-iodobenzohydrazide
• 化学式: C₇H₆BrIN₂O
• mdl: MFCD03425672
• 分子量: 340.946
• InChiKey: YTBVNRHDMJOPQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基香兰素 、 5-bromo-2-iodobenzoic acid hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 以35%的产率得到5-bromo-2-iodo-N-[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]benzhydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的5-溴-2-碘苯甲酸酰肼-的合成及体外生物活性研究。

  摘要：

  在这项研究中的5-溴-2-碘苯甲酸（14新颖酰肼腙3 - 16）的缩合反应的基础上合成的。根据光谱数据（1 H NMR和13 C NMR）确定获得的衍生物的化学结构，并使用RP-HPTLC色谱法测定合成分子的亲脂性。合成酰肼腙（3 - 16）进行体外的细胞毒性测定和抗菌活性分析对细菌和真菌的面板。中新合成的衍生物（3 - 16），化合物5其特征是对癌细胞系具有高，选择性和最多样化的细胞毒性。在苯环中被硝基取代的分子7和9在肿瘤细胞中也表现出非常显着的抑制作用，并且具有很高的选择性。类似地，化合物13对两种癌细胞系（769-P，HepG2）显示出高的抗增殖活性，并且具有令人满意的选择性。反过来，分子8的特征是对肿瘤细胞的抑制作用较低，但选择性较高。导数16被证明主要通过抑制COX-2介导的信号通路对769-P细胞产生毒性。总之，向该分子中引入氯取代基或硝基是最有利的，对肿瘤细胞具有高的细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110526
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-bromo-2-iodobenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的5-溴-2-碘苯甲酸酰肼-的合成及体外生物活性研究。

  摘要：

  在这项研究中的5-溴-2-碘苯甲酸（14新颖酰肼腙3 - 16）的缩合反应的基础上合成的。根据光谱数据（1 H NMR和13 C NMR）确定获得的衍生物的化学结构，并使用RP-HPTLC色谱法测定合成分子的亲脂性。合成酰肼腙（3 - 16）进行体外的细胞毒性测定和抗菌活性分析对细菌和真菌的面板。中新合成的衍生物（3 - 16），化合物5其特征是对癌细胞系具有高，选择性和最多样化的细胞毒性。在苯环中被硝基取代的分子7和9在肿瘤细胞中也表现出非常显着的抑制作用，并且具有很高的选择性。类似地，化合物13对两种癌细胞系（769-P，HepG2）显示出高的抗增殖活性，并且具有令人满意的选择性。反过来，分子8的特征是对肿瘤细胞的抑制作用较低，但选择性较高。导数16被证明主要通过抑制COX-2介导的信号通路对769-P细胞产生毒性。总之，向该分子中引入氯取代基或硝基是最有利的，对肿瘤细胞具有高的细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110526

文献信息

• Synthesis and in vitro bioactivity study of new hydrazide-hydrazones of 5-bromo-2-iodobenzoic acid
  作者：Łukasz Popiołek、Paweł Patrejko、Monika Gawrońska-Grzywacz、Anna Biernasiuk、Anna Berecka-Rycerz、Dorota Natorska-Chomicka、Iwona Piątkowska-Chmiel、Anna Gumieniczek、Jarosław Dudka、Monika Wujec

  DOI：10.1016/j.biopha.2020.110526

  日期：2020.10

  COX-2 mediated signalling pathway. In summary, the introduction of chloro substituent or nitro group to the molecule proved to be most advantageous, providing high cytotoxicity and selectivity to tumor cells. However, the presence of indole scaffold appeared to be responsible for COX-2 inhibitory effect. Some of synthesized hydrazide-hydrazones possessed also moderate antimicrobial activity against

  在这项研究中的5-溴-2-碘苯甲酸（14新颖酰肼腙3 - 16）的缩合反应的基础上合成的。根据光谱数据（1 H NMR和13 C NMR）确定获得的衍生物的化学结构，并使用RP-HPTLC色谱法测定合成分子的亲脂性。合成酰肼腙（3 - 16）进行体外的细胞毒性测定和抗菌活性分析对细菌和真菌的面板。中新合成的衍生物（3 - 16），化合物5其特征是对癌细胞系具有高，选择性和最多样化的细胞毒性。在苯环中被硝基取代的分子7和9在肿瘤细胞中也表现出非常显着的抑制作用，并且具有很高的选择性。类似地，化合物13对两种癌细胞系（769-P，HepG2）显示出高的抗增殖活性，并且具有令人满意的选择性。反过来，分子8的特征是对肿瘤细胞的抑制作用较低，但选择性较高。导数16被证明主要通过抑制COX-2介导的信号通路对769-P细胞产生毒性。总之，向该分子中引入氯取代基或硝基是最有利的，对肿瘤细胞具有高的细胞毒