(E)-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)methylidene]-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: UCHVODMLUKRLJA-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基香兰素 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-2-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylidene)-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘酮类查尔酮类衍生物作为强效酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂

  摘要：

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸

  DOI：

  10.2174/1570180815666180219155027

文献信息

• 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone Chalcone-like Derivatives as Potent Tyrosinase Inhibitors and Radical Scavengers
  作者：Sara Ranjbar、Abdolhossein Akbari、Najmeh Edraki、Mahsima Khoshneviszadeh、Hajar Hemmatian、Omidreza Firuzi、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.2174/1570180815666180219155027

  日期：2018.9.25

  melanine biosynthesis and fruits enzymatic browning pathways. Chemical inhibitors of tyrosinase could have potential applications in cosmetics, medicine and food industry. In this study, we evaluated 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalenone chalcone-like derivatives as potent tyrosinase inhibitors and radical scavengers. Methods: A series of ten 2-arylidene-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalenone derivatives as tyrosinase

  背景：酪氨酸酶是一种含铜的酶，参与黑色素的生物合成和果实的酶促褐变途径。酪氨酸酶的化学抑制剂可能在化妆品，医药和食品工业中具有潜在的应用。在这项研究中，我们评估了6-甲氧基-3,4-二氢萘醌查尔酮样衍生物作为有效的酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂。 方法：通过醛醇缩合反应，设计合成了十种作为酪氨酸酶抑制剂的2-亚芳基-6-甲氧基-3,4-二氢萘酮衍生物和潜在的抗氧化剂。此外，评估了化合物的酪氨酸酶抑制活性，并指出了某些合成化合物的结合模式，使用AutoDock 4.2软件进行了分子对接分析。还研究了这些化合物对DPPH自由基清除的抗氧化活性。 结果：结果表明，发现带有3′-乙氧基和4′-羟基（P5）的化合物是潜在的竞争性酪氨酸酶抑制剂，IC50值为6.19±1.05 µM，与阳性对照曲酸相比，具有更高的酪氨酸酶抑制活性。 IC50值为9.28 µM。对接结果证实活性抑制剂很好地容纳在蘑菇酪氨酸