二吡啶并[1,2-a:3',2'-d]咪唑 | 245-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 二吡啶并[1,2-a:3',2'-d]咪唑
• 英文名称: pyrido[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: dipyrido[1,2-a:3',2'-d]imidazole；dipyrido<1,2-a:3',2'-d>imidazole；DIPYRIDO(1,2-a:3',2'-d)IMIDAZOLE；1,3,8-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2(7),3,5,8,10,12-hexaene
• CAS: 245-72-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD01729873
• 分子量: 169.186
• InChiKey: LEBPEPIUJICUEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  284.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitro-2-pyridyl)pyridinium chloride 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到二吡啶并[1,2-a:3',2'-d]咪唑
  参考文献：
  名称：

  Effect of hydrochloric acid on the reductive amination of 1-(3-nitropyridin-2-yl)pyridinium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428007070287

文献信息

• Mutagenic heterocyclic nitrogen compounds related to protein pyrolysates.<b>1</b>. Derivatives of dipyrido[1,2-<i>a</i>:3′,2′-<i>d</i>]imidazole
  作者：G. Saint-Ruf、B. Loukakou、C. N'Zouzi

  DOI：10.1002/jhet.5570180816

  日期：1981.12

  2-Amino-6-methyldipyrido[1,2-a:3′-2′-d]imidazole is one of the mutagenic principles of L-glutamic acid and casein pyrolysates. We prepared several isomeric amines of this compound, as well as their homologues methylated in different positions on the heterocyclic ring, either by nitration of the ring followed by reduction or from appropriate 4-azidodipyrido[1,2-a:3′,2′-d]imidazoles. The latter compounds

  2-氨基-6-甲基二吡啶并[1,2- a：3'-2'- d ]咪唑是L-谷氨酸和酪蛋白热解物的诱变原理之一。我们制备了该化合物的几种异构胺，以及在杂环上不同位置甲基化的同系物，方法是通过环的硝化反应，然后还原反应，或通过适当的4-叠氮基吡啶并[1,2- a：3'，2' - d ]咪唑。通过2-氨基咪唑并[1,2- a ]吡啶经本文所述的各种反应合成了后者的化合物，杂环本身和各种功能性衍生物（羟基化，羧基化，肼基）。
• Orthogonal and Auto-Tandem Catalysis:  Synthesis of Dipyrido[1,2-<i>a</i>:2‘,3‘-<i>d</i>]imidazole and Its Benzo and Aza Analogues via Inter- and Intramolecular C−N Bond Formation
  作者：Kristof T. J. Loones、Bert U. W. Maes、Caroline Meyers、Joke Deruytter

  DOI：10.1021/jo052091u

  日期：2006.1.1

  The synthesis of dipyrido[1,2-a:2‘,3‘-d]imidazole and hitherto unknown benzo and aza analogues is described. These relatively complex polycyclic heterocycles could be smoothly prepared in one step from commercially available building blocks. Mechanistically, the developed procedure involves orthogonal (Pd and Cu catalyst) or auto-tandem (Pd catalyst) catalysis via regioselective inter- and intramolecular

  描述了双吡啶并[1,2- a：2'，3'- d ]咪唑和迄今未知的苯并氮杂类似物的合成。这些相对复杂的多环杂环可以一步一步从市售构件中顺利制备。从机理上讲，开发的方法涉及通过区域选择性分子间和分子内C-N键形成的正交（Pd和Cu催化剂）或自串联（Pd催化剂）催化。
• Examination of the mechanism of the intramolecular amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-chloropyridin-3-yl)azaheteroarylamines: a Pd-catalyzed amination and/or a base-assisted nucleophilic aromatic substitution?
  作者：Kristof T.J. Loones、Bert U.W. Maes、Wouter A. Herrebout、Roger A. Dommisse、Guy L.F. Lemière、Benjamin J. Van der Veken

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.041

  日期：2007.4

  respectively. Depending on the substrate a Pd-catalyzed amination, a base-assisted nucleophilic aromatic substitution or a combination of both is occurring. An explanation based on the aromaticity of the amidine, supported by theoretical calculations, is provided. In addition we gained evidence that the intramolecular metal-catalyzed amination of N-(3-bromopyridin-2-yl)azaheteroarylamines and N-(2-ch

  研究了N-（3-溴吡啶-2--2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶-3--3-基）氮杂杂环芳基胺的分子内胺化作用。通过这种方式，我们揭示了2，3-二溴吡啶与氨基（苯并）（di）嗪和2-chloro-3-的自动串联胺化（分子间和分子内Pd催化胺化）中的闭环反应机理。碘吡啶分别与氨基（苯并）（二）嗪。取决于底物，发生Pd催化的胺化，碱辅助的亲核芳族取代或两者的组合。提供了基于theoretical的芳香性的解释，并得到了理论计算的支持。此外，我们获得了证据表明分子内金属催化的N胺化-（3-溴吡啶基-2-基）氮杂杂环芳基胺和N-（2-氯吡啶基-3-基）氮杂杂环芳基胺的确包含未被氢原子取代的氮原子。
• Pyrido[1,2-a]benzimidazoles et analogues: Synthese et etude structurale
  作者：Isabelle Bergerat、Hervé Galons、Alain Rabaron、Claude Combet-Farnoux、Marcel Miocque

  DOI：10.1002/jhet.5570220230

  日期：1985.3

  Les (propynyl-2)-1 aminométhyl-2 benzimidazoles, préparés à partir d'orthodiamines aromatiques, peuvent être transformés avec de bons rendements en pyrido[1,2-a]benzimidazoles. Le premier temps de la réaction est une hétérocyclisation: les intermédiaires ont été isolés et leur réarrangement étudié. La méthode est applicable à certains azabenzimidazoles.

  Les（丙炔基-2）-1氨基甲基-2苯并咪唑类，制备或合成邻苯二胺类芳香剂，对吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物进行防腐处理。最重要的是，在全球范围内进行轮换化的时间是：等距和隔离性再造的中间人。最适用于某些氮杂苯并咪唑类。
• Aminoimidazo[1,2-a]pyridines: regioselective synthesis of substituted imidazonaphthyridines, azacarbolines and cyclazines
  作者：Jean M Chezal、Emmanuel Moreau、Olivier Chavignon、Vincent Gaumet、Jacques Métin、Yves Blache、Anna Diez、Xavier Fradera、Javier Luque、Jean C Teulade

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01141-3

  日期：2002.1

  In order to study the regioselectivity of thermal cyclocondensation, aminoimidazo [1,2-a]pyridines (AIP) 5a-e were prepared, further converted into iminophosphoranes 7a-e, and ultimately converted regioselectively in angular annulated imidazonaphthyridines (IN) 8a, 10a, 11a, 12a or linear annulated dipyridoimidazole (DPI) 17a. From 2-substituted derivative 23, the peri annulated product 24a was obtained. The starting amines 5a-f reacted with aldehydes to yield regioselectively IN 8a-c, 10a-c, 11a-c, 12a,b, DPI 16a-e, 17a-d and TIBO like structures (+/-)-13 and 24a-c, as proved by X-ray analysis. The 1,2- or 1,4-addition between amines and alpha,beta-unsaturated aldehydes concerning the pyridine and imidazole moieties is discussed in the light of these results. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.