4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
• 英文别名: 7-Acetoxychromone；(4-oxochromen-7-yl) acetate
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: LBZLEYBOHVEOTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 刺芒柄花素
  参考文献：
  名称：

  Identification of ortho catechol-containing isoflavone as a privileged scaffold that directly prevents the aggregation of both amyloid β plaques and tau-mediated neurofibrillary tangles and its in vivo evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105022
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色原酮 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-oxo-4H-chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的马来酰亚胺苯并二氢吡喃酮对CH的活化，以合成琥珀酰亚胺/马来酰亚胺并含苯二酚。

  摘要：

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01223

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• A facile route to isoflavone quinones via the direct cross-coupling of chromones and quinones
  作者：Youngtaek Moon、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2cc33204c

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the palladium-catalyzed direct cross-coupling of chromones with various quinones has been developed to rapidly construct isoflavone quinone structural motifs.

  开发了一种简单高效的方法，用于钯催化的香豆素与多种醌的直接交叉偶联，快速构建异黄酮醌结构特征。
• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。