(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(1S)-1-phenylethyl]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₄F₆N₂S
• 分子量: 392.368
• InChiKey: CKSNHFIFMXWXPC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 以 正戊烷 为溶剂， 以88 %的产率得到(S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  NMR 在原位监测机械化学加速升华

  摘要：

  光学活性材料中的固-固相互作用导致自发对映体富集现象，对生命起源前的化学和材料纯化具有重要意义。在此，我们报告了一种使用机械化学来促进这些相互作用的装置，并与核磁共振 (NMR)的分析能力相结合以进行操作监测由此产生的变化。该系统适用于分析对映异构体 (SDE) 通过升华自歧化反应的光学活性物质。观察到的现象背后的基本原理导致了基于选择性升华的对映体识别的先进概念。这项工作展示了机械化学如何帮助加速自然发生的现象，以及无溶剂固体相互作用的机械促进如何导致同时控制材料的物理化学性质。同时，该研究通过引入在研磨环境外连续转移和分析分析物的概念，扩展了机械化学的监测领域。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.02.022
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-phenylethyl)thiourea 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-methyl-3,4-dihydroquinol-2(1H)-one 、 (R)-(+)-3-methyl-3,4-dihydroquinolone-2
  参考文献：
  名称：

  评价硫脲/脲催化剂对丙烯酰胺的对映选择性6π-光环化

  摘要：

  评估了丙烯酰胺与硫脲和脲基有机催化剂的6π-光环化反应，以开发氢键活化的光化学反应。这些光化学反应产生对映选择性低的3，4-二氢喹啉-2-酮光产物。光物理研究揭示了在激发态下催化剂与底物的相互作用。低手性诱导可能是由于以下方面的组合：相对于底物通过催化剂的环化方式而言，低的立体分化，破坏手性的烯醇中间体的形成以及与烯醇形成竞争的两性离子中间体的相对反应性和直接氢原子迁移。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.12.023

文献信息

• Organocatalysis in Conjugate Amine Additions. Synthesis of β-Amino Acid Derivatives
  作者：Mukund P. Sibi、Kennosuke Itoh

  DOI：10.1021/ja071739c

  日期：2007.7.1

  Conjugate addition of O-protected hydroxylamines to pyrazole-derived enoates proceeds with high efficiency and enantioselectivity when chiral thioureas are used as activators. A wide variety of substrates undergo conjugate amine addition providing access to enantioenriched β-amino acid derivatives. Structural requirements for the optimal thiourea catalyst have been established, and the results suggest

  当手性硫脲用作活化剂时，O-保护的羟胺与吡唑衍生的烯酸酯的共轭加成以高效率和对映选择性进行。多种底物经历共轭胺加成，提供对映体富集的 β-氨基酸衍生物的途径。已经确定了最佳硫脲催化剂的结构要求，结果表明它可以作为双功能催化剂运行。
• Highly enantioselective access to cannabinoid-type tricyles by organocatalytic Diels–Alder reactions
  作者：Stefan Bräse、Nicole Volz、Franziska Gläser、Martin Nieger

  DOI：10.3762/bjoc.8.160

  日期：——

  After prosperous domino reactions towards benzopyrans, the products were used as the starting material in Lewis acid catalyzed and organocatalytic Diels-Alder reactions to build up a tricyclic system. Herein, an asymmetric induction up to 96% enantiomeric excess was obtained by the use of imidazolidinone catalysts. This approach can be utilized to construct the tricyclic system in numerous natural

  经过对苯并吡喃的多米诺反应，产物被用作路易斯酸催化和有机催化狄尔斯-阿尔德反应的起始材料，以建立三环体系。在本文中，通过使用咪唑烷酮催化剂获得了高达 96% 对映体过量的不对称诱导。这种方法可用于在众多天然产物中构建三环体系，特别是四氢大麻酚 (THC) 的支架是最具代表性的一种。与其他已发表的方法相比，需要与前体中预先存在的环己烷部分缩合以获得异质三环系统，而我们提出了一种基于灵活模块合成的大麻素衍生物的新策略。
• Bianthryl-based organocatalysts for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/c9ob00884e

  日期：——

  catalytic system based on bianthrylbis(thiourea) for the asymmetric Henry reaction of fluoroketones and nitroalkanes that resulted from the screening of a library containing 31 chiral non-racemic organocatalysts. The corresponding adducts were isolated in up to 6 times shorter reaction time in comparison with the previously published organocatalysts. High levels of stereocontrol have been generally observed

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。
• Recognition of chiral carboxylates by 1,3-disubstituted thioureas with 1-arylethyl scaffolds
  作者：Karla Elisa Trejo-Huizar、Ricardo Ortiz-Rico、María de los Angeles Peña-González、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1039/c3nj00644a

  日期：——

  Chiral thioureas with 1-arylethyl and 1-arylethyl-2-2-2-trifluoroethyl (Ar = Ph, 1-Napht, 9-Anthr) scaffolds were used as hosts to recognize acetate and chiral mandelates. The higher binding obtained with the trifluoromethyl analogue is also reflected in the higher selectivity factor for one enantiomer. The C2 symmetry was also indispensable to obtain selectivity.

  具有1-芳基乙基和1-芳基乙基-2-2-2-三氟乙基（Ar = Ph，1-Napht，9-Anthr）支架的手性硫脲用作识别乙酸盐和手性扁桃酸盐的主体。用三氟甲基类似物获得的较高结合也反映在对一种对映异构体的较高选择性因子上。的c ^ 2对称性也不可缺少，得到选择性。
• Asymmetric Acyl-Strecker Reaction Promoted by Novel Thiourea Organocatalyst
  作者：Takashi Itoh、Eisuke Toyoshima、Michiko Miyazaki、Takuya Kanemitsu

  DOI：10.3987/com-10-12055

  日期：——

  Asymmetric acyl-Strecker reaction using novel thiourea organocatalyst is described. Screening experiments of the catalysts revealed that a bifunctional organocatalyst afforded an enantio-enriched product via an unique mechanism. That is, dihydroisoquinoline derivatives were converted to a corresponding 1-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines using the bifunctional thiourea catalyst derived from Betti base in moderate yield and enantioselectivity.