methyl 3-(prop-1-yn-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(prop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-prop-1-ynylbenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: LDWRMGXUIJNESX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(prop-1-yn-1-yl)benzoate 以 甲苯 为溶剂， 生成 bis(3-methoxycarbonyl-phenyl)acetylene 、 2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  HETEROGENEOUS ALKYNE METATHESIS

  摘要：

  本发明提供了用于炔烃重排反应的异质有机金属催化剂，包括内部炔烃的重排反应。有机金属前驱体与金属氧化物支撑物的氧原子共价结合，形成具有卡宾功能的催化剂。这种异质催化剂在比传统催化剂更低的反应温度下提供了改善的周转频率。

  公开号：

  US20060281938A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到methyl 3-(prop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于炔烃复分解的高活性，非均相催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502840

文献信息

• A regioselectivity switch in Pd-catalyzed hydroallylation of alkynes
  作者：Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Chao-Yang Zhao、Qing-An Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c9sc01527b

  日期：——

  Through rational evaluation of ligands and promoters, the reactivity of a key Pd(ii) species towards transmetalation or β-H elimination is manipulated.

  通过对配体和促进剂的理性评估，可以操控关键的Pd（II）物种对于金属转移或β-H消除的活性。
• Radical-mediated vicinal addition of alkoxysulfonyl/fluorosulfonyl and trifluoromethyl groups to aryl alkyl alkynes
  作者：Xinrui Dong、Wenhua Jiang、Dexiang Hua、Xiaohui Wang、Liang Xu、Xiaoxing Wu

  DOI：10.1039/d1sc03315h

  日期：——

  of sulfonyl radicals to alkenes and alkynes is a valuable method for constructing useful highly functionalized sulfonyl compounds. The underexplored alkoxy- and fluorosulfonyl radicals are easily accessed by CF3 radical addition to readily available allylsulfonic acid derivatives and then β-fragmentation. These substituted sulfonyl radicals add to aryl alkyl alkynes to give vinyl radicals that are trapped

  将磺酰基加入烯烃和炔烃是构建有用的高度官能化磺酰基化合物的一种有价值的方法。未充分探索的烷氧基和氟磺酰基自由基很容易通过 CF 3自由基加成到容易获得的烯丙基磺酸衍生物上，然后进行 β-断裂。这些取代的磺酰基与芳烷基炔烃加成得到乙烯基基团，这些乙烯基基团被三氟甲基转移​​所捕获，以提供在一个碳上带有特权烷氧基或氟磺酰基而在另一个碳上带有三氟甲基的四取代烯烃。该过程表现出广泛的官能团兼容性，并允许药物分子的后期功能化，证明其在药物发现和化学生物学中的潜力。
• Three-Component Friedel–Crafts Transformations: Synthesis of Alkyl and Alkenyl Trifluoromethyl Sulfides and Alkenyl Iodides
  作者：Duc Chu、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00924

  日期：2022.4.22

  and alkyl trifluoromethyl sulfides from arenes, (PhSO2)2NSCF3, and alkynes or alkenes, respectively. The transformations proceed with high regio- and stereochemical control via the initial formation of cationic thiirenium and thiiranium intermediates, respectively, followed by Friedel–Crafts reactions with the arene. A mechanistically related three-component synthesis of alkenyl iodides from arenes

  据报道，直接和温和的六氟异丙醇 (HFIP) 介导的无金属三组分 Friedel-Crafts 方法分别用于从芳烃 (PhSO 2 ) 2 NSCF 3 和炔烃或烯烃合成烯基和烷基三氟甲基硫化物。转化通过高度区域化学和立体化学控制进行，分别通过阳离子噻吩鎓和噻铀鎓中间体的初始形成，然后与芳烃进行 Friedel-Crafts 反应。还报道了从芳烃、烯烃和N-碘代琥珀酰亚胺合成烯基碘化物的机械相关三组分合成。
• Selective Reductive Coupling of Vinyl Azaarenes and Alkynes via Photoredox Cobalt Dual Catalysis
  作者：Zheng‐Yang Gu、Wen‐Duo Li、Yan‐Lin Li、Kun Cui、Ji‐Bao Xia

  DOI：10.1002/anie.202213281

  日期：2023.1.2

  A novel regio- and stereoselective reductive coupling of vinyl azaarenes and alkynes has been developed to access functionalized azaarene compounds bearing stereodefined tri-substituted alkenes via photoredox cobalt dual catalysis. Simple organic base together with alcohol has been applied as the hydrogen sources instead of commonly used Hantzsch esters in this coupling reaction.

  已经开发了一种新型的乙烯基氮杂芳烃和炔烃的区域选择性和立体选择性还原偶联，以通过光氧化还原钴双催化获得带有立体定义的三取代烯烃的功能化氮杂芳烃化合物。在该偶联反应中，简单的有机碱与醇一起用作氢源，而不是常用的 Hantzsch 酯。
• Regio- and Stereoselective Reductive Coupling of Alkynes and Crotononitrile
  作者：Kun Cui、Yan-Lin Li、Gongqiang Li、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/jacs.2c10021

  日期：2022.12.21

  bearing a stereodefined trisubstituted alkene have been easily synthesized with good to excellent regio- (up to >20:1 rr), stereo- (>20:1 E/Z), and enantioselectivity (up to 98% ee) control under mild conditions. The corresponding nitrile products were smoothly converted into various chiral building blocks. Remarkably, a simple organic base together with water have been utilized as hydrogen sources in this

  通过可见光有机光氧化还原钴双催化开发了炔烃和巴豆腈的新区域选择性和立体选择性还原偶联。多种带有立构定义的三取代烯烃的对映体富集的同烯丙基腈很容易合成，具有良好到极好的区域-（高达 >20:1 rr）、立体-（>20:1 E / Z）和对映选择性（高达 98% ee) 在温和条件下控制。相应的腈产物顺利转化为各种手性结构单元。值得注意的是，在这种光诱导还原反应中，一种简单的有机碱与水一起被用作氢源。