5,6-dimethylphthalazino[2,3-a]cinnoline-8,13-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dimethylphthalazino[2,3-a]cinnoline-8,13-dione
• 英文别名: 5,6-Dimethylcinnolino[1,2-b]phthalazine-8,13-dione；5,6-dimethylcinnolino[1,2-b]phthalazine-8,13-dione
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: BRMZMWJXGJVENN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5,6-dimethylphthalazino[2,3-a]cinnoline-8,13-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh（iii）催化的脱氢C–H / N–H官能化 合成辛啉：聚集诱导的发射和细胞成像†

  摘要：

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02045j

文献信息

• Synthesis of cinnolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization: aggregation induced emission and cell imaging
  作者：Sivakalai Mayakrishnan、Yuvaraj Arun、Chandrasekar Balachandran、Nobuhiko Emi、Doraiswamy Muralidharan、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1039/c5ob02045j

  日期：——

  Rhodium catalysed dehydrogenative C–H/N–H functionalization was developed to construct phthalazino[2,3-a]-/indazolo[1,2-a]cinnolines by reacting N-phenyl phthalazine/indazole with alkynes. The synthesized compounds exhibit prominent fluorescence properties in solid and aggregation states. Their application in cell imaging was investigated using various cancer cell lines.

  铑催化的脱氢CH- NH / NH官能团的开发是通过使N-苯基酞嗪/吲唑与炔烃反应来构建酞菁[ 2,3- a ]-/吲哚并[1,2- a ]辛啉。合成的化合物在固态和聚集态下显示出突出的荧光特性。使用各种癌细胞系研究了它们在细胞成像中的应用。