二己酰磷脂酸 | 97525-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 二己酰磷脂酸
• 中文别名: (3R,4R,5R,6R)-6-[4-[(Z)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯氧基]-3,4,5-三羟基-四氢吡喃-2-羧酸
• 英文名称: (+/-)-2,3-Di-O,O-caproyl-glycerin-1-phosphat
• 英文别名: 3-(Phosphonooxy)propane-1,2-diyl dihexanoate；(2-hexanoyloxy-3-phosphonooxypropyl) hexanoate
• CAS: 97525-39-8
• 化学式: C₁₅H₂₉O₈P
• 分子量: 368.364
• InChiKey: SFZZRGHNPILUOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Hexanoic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxy)-1-hexanoyloxymethyl-ethyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到二己酰磷脂酸
  参考文献：
  名称：

  蜡状芽孢杆菌的磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C的合成，构效关系以及聚乙二醇的作用。

  摘要：

  合成蜡状芽孢杆菌磷脂酰肌醇特异性磷脂酶C（PI-PLC）的底物类似物抑制剂，并筛选它们是否适合通过蛋白质晶体学绘制酶的活性位点区域。设计天然底物磷脂酰肌醇（PI）的类似物，以检查脂质部分和肌醇磷酸酯头基团对于与酶结合的重要性。合成化合物在甘油主链的sn-1和sn-2位置包含戊基，己基或己酰基和辛基脂质链，而在sn-3位置包含膦肌醇，膦酸，膦酸甲酯，磷脂酸或磷酸甲酯。疏水性最强的化合物磷酸二辛酯甲酯14也是最好的抑制剂，IC50为12 microM。在一系列的二己基脂质中，具有膦酰基肌醇头基的化合物比不含肌醇但在其他方面相同的化合物具有更强的抑制作用。化合物29是具有膦酰基肌醇头基团的短链脂质，被发现是一种竞争性抑制剂，是该系列中最有效的抑制剂，IC50为18 microM（Ki = 14 microM）。具有二己基链的类似物比具有二己基链的类似物更好的抑制剂，大概是因为醚连接的脂质比酯连接

  DOI：

  10.1021/jm960434y

文献信息

• Lapidot,Y.; Selinger,Z., Israel Journal of Chemistry, 1965, vol. 3, p. 120p
  作者：Lapidot,Y.、Selinger,Z.

  DOI：——

  日期：——
• Therapeutic nucleosides
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0434450B1

  公开（公告）日：1999-07-07
• Chemosensory Receptor Ligand-Based Therapies
  申请人：Brown Martin R.

  公开号：US20130303466A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administering a composition comprising a chemosensory receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention.
• US5087697A
  申请人：——

  公开号：US5087697A

  公开（公告）日：1992-02-11
• US5206435A
  申请人：——

  公开号：US5206435A

  公开（公告）日：1993-04-27