N-(1-biphenyl-4-yl-ethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-biphenyl-4-yl-ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-phenylphenyl)ethyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: YNHVADNXVKMBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-biphenyl-4-yl-ethyl)acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-ethylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在没有外部介质和氧化剂的情况下通过 Ritter 型反应进行电化学苄基 C(sp3)–H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种简单的方法，涉及在没有外部介质和氧化剂的情况下烷基芳烃的电化学里特型酰胺化。这种直接苄基 C(sp3)–H 酰胺化利用廉价的 CH3CN 或其他腈作为氮源，溶剂中的痕量 H2O 作为氧和氢源。发现范围广泛的烷基芳烃是相容的，以中等到良好的收率提供各种 N- 苄基取代的酰胺。

  DOI：

  10.1055/a-1992-7066
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联联苯基)乙醇 、 乙腈 在 Amberlyst-15(H) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到N-(1-biphenyl-4-yl-ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用amberlyst®-15(H)作为可回收催化剂在湿乙腈中化学选择性形成C-N键

  摘要：

  摘要 通过苄基仲醇、脂肪族叔醇和烷基/芳基腈的反应，已经以良好的收率开发了一种经济有效且环境友好的化学选择性一锅法合成多种 N 取代酰胺的方案。市售的 Amberlyst®-15(H) 已在 80 °C 下用作空气稳定且可重复使用的非均相廉价固体酸催化剂，无需任何无水和惰性环境。本合成方案的吸引人的特点是反应条件温和、反应时间短、化学选择性好、原子经济性高和对各种敏感部分的耐受性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1801745

文献信息

• Highly Selective Amidation of Benzylic Alcohols with Nitriles. A Modified Ritter Reaction
  作者：H. Firouzabadi、A. R. Sardarian、H. Badparva

  DOI：10.1080/00397919408012637

  日期：1994.3

  Abstract Benzyl alcohols react selectively with different nitriles in the presence of a catalytic amount of boron trifluoride and produce amides in high yields. Deactivated p-nitrobenzyl, allylic, primary, secondary, and tertiary saturated alcohols do not react.

  摘要 苄醇在催化量的三氟化硼存在下选择性地与不同的腈反应并以高产率产生酰胺。失活的对硝基苄基、烯丙基、伯、仲和叔饱和醇不反应。
• Selectfluor®-enabled photochemical selective C(sp³)–H(sulfonyl)amidation
  作者：Yuehua Chen、Boxuan Yang、Qian-Yu Li、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1039/d2cc05569d

  日期：——

  Transition metal- and photosensitizer-free C(sp3)–H (sulfonyl)amidation reactions have been realized by employing Selectfluor® as a versatile reagent, functioning as a photoactive component, a HAT precursor and an oxidant. Various toluene derivatives, cycloalkanes, natural products and bioactive molecules can be converted into N-containing products under mild conditions in good yield and with high

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。
• US6399787B1
  申请人：——

  公开号：US6399787B1

  公开（公告）日：2002-06-04
• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION, HYDROFORMYLATION, AND HYDROVINYLATION VIA TRANSITION METAL CATALYSTS WITH PHOSPHINES AND PHOSPHITES<br/>[FR] HYDROGENATION CATALYTIQUE ASYMETRIQUE, HYDROFORMULATION, ET HYDROVINYLATION VIA DES CATALYSEURS A METAUX DE TRANSITION AVEC PHOSPHINES ET PHOSPHITES
  申请人：THE PENN STATE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999059721A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Novel transition metal catalysts with conformationally rigid chiral phosphines and phosphites are developed for asymmetric carbon-hydrogen and carbon-carbon bond formation. The invention emphasizes synthesis of chiral amines, $g(b)-amino acids and related compounds via catalytic asymmetric hydrogenation based on chiral monodentate and bidentate phosphines with cyclic ring structures. The ligands contain rigid ring structures.(FR) L'invention concerne l'élaboration de catalyseurs à métaux avec phosphines et phosphites de forme chirale à rigidité conformationnelle, pour la formation de liaisons asymétriques carbone-hydrogène et carbone-carbone. L'invention porte en particulier sur la synthèse d'amines chirales, de bêta-aminoacides et de composés connexes par hydrogénation catalytique asymétrique reposant sur des phosphines chirales monodentées et bidentées qui présentent des structures à noyau cyclique. Les ligands présentent des structures à noyau rigide.