2,2-dimethylhex-5-en-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylhex-5-en-3-amine
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: JZTYGEFGPDWVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylhex-5-en-3-amine 在 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 C₁₆H₁₉NO₂
  参考文献：
  名称：

  通过β-乙酰氧基消除对具有乙酰氧基的烯烃进行远程芳基取代

  摘要：

  芳基硼酸与具有远距离乙酰氧基的烯烃通过非离解链行走和β-乙酰氧基消除反应，实现了钯催化的远程芳基化取代。

  DOI：

  10.1002/anie.202111396
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 、 三甲基乙腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2,2-dimethylhex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  N-二异丁基铝亚胺的烯丙基硼化对映选择性合成旋光均烯丙基胺

  摘要：

  氢化二异丁基铝（DIBAL-H）还原腈，得到N-二异丁基铝亚胺，它们与手性改性的烯丙基硼试剂不对称烯丙基化。获得具有高达87％ee的相应的手性伯高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00048-0

文献信息

• Sequential Ruthenium Catalysis for Olefin Isomerization and Oxidation: Application to the Synthesis of Unusual Amino Acids
  作者：Marc Liniger、Yiyang Liu、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.7b08496

  日期：2017.10.4

  How can you use a ruthenium isomerization catalyst twice? A ruthenium-catalyzed sequence for the formal two-carbon scission of allyl groups to carboxylic acids has been developed. The reaction includes an initial isomerization step using commercially available ruthenium catalysts followed by in situ transformation of the complex to a metal-oxo species, which is capable of catalyzing subsequent oxidation

  如何两次使用钌异构化催化剂？已经开发了一种钌催化的烯丙基正式两碳断裂成羧酸的序列。该反应包括使用市售钌催化剂的初始异构化步骤，然后将配合物原位转化为能够催化后续氧化反应的金属-氧类物质。该方法使具有挑战性的α-三取代和四取代α-氨基酸的对映选择性合成成为可能，包括抗癫痫药物左乙拉西坦的权宜之计全合成。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINO-PROPANE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2013185928A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷类化合物，如tapentadol。
• Pd(II)-Catalyzed Allylic C–H Amination for the Preparation of 1,2- and 1,3-Cyclic Ureas
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Seikou Kimura、Yuri Kato、Natsuka Yamazaki、Osamu Hara

  DOI：10.1021/ol5037453

  日期：2015.2.20

  A general synthesis of 1,2- and 1,3-cyclic ureas is accomplished by intramolecular allylic C-H amination employing Pd(TFA)(2)/bis-sulfoxide as a catalyst. By careful modification of substrates and catalyst, a variety of 1,2-cyclic ureas are accessible from not previously employed terminal olefins substituted in allylic or vinylic positions. Furthermore, MS4A is found to be an effective additive for the synthesis of 1,3-cyclic ureas in good yields and excellent diastereoselectivities.
• HART, D. J.;KANAI, KEN-ICHI;TOHOMAS, D. G.;YANG, TENG-KUEI, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 3, 289-294
  作者：HART, D. J.、KANAI, KEN-ICHI、TOHOMAS, D. G.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——
• METHODS OF PREPARING PRIMARY, SECONDARY AND TERTIARY CARBINAMINE COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF AMMONIA
  申请人：Thadani Avinash N.

  公开号：US20100174090A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present application relates to novel methods for the preparation of primary, secondary and tertiary carbinamine compounds, particularly the preparation of compounds of formulae I, IV and VI, from a carbonyl compound of formula II in the presence of ammonia or an ammonium equivalent of the formula NH 4 + X − , by way of allylation, crotylation, arylation, reductive amination and catalytic hydrogenation.