6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6,7-dimethyl-3-phenyl-quinoxaline-2-carboxaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: XYLBZYALEGKEAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde 在 ammonium peroxydisulfate 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 6.0h， 以63%的产率得到N-acetyl-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的三组分反应

  摘要：

  已经成功地开发了一种有效且直接的合成N-杂芳酰基酰亚胺的方法，该方法涉及铜催化的N-杂芳基醛，腈和水的自由基引发的三组分反应。机理研究表明，该反应可能会发生自由基触发的Ritter型反应，其中水充当形成C–O键的氧源。该反应具有诸如N-杂芳基醛的广泛的底物范围，原子经济和操作简单的优点。

  DOI：

  10.1039/c9ob00599d
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到6,7-dimethyl-3-phenylquinoxaline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲醇和喹喔啉（或苯并噻唑）之间的多重键裂解和形成：甲醛二甲基缩醛的合成

  摘要：

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。

  DOI：

  10.1021/jo302450f

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422699A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法：将式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛、式Ⅱ所示的异腈溶于有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，于50～90℃反应12～30小时，所得反应液经后处理得到式Ⅲ所示的α‑酮酰胺类化合物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜或四氟硼酸铜，所述的四氟硼酸铜以水溶液的形式加入；所述的氧化剂为二氧化硒、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或五氧化二碘中的一种或一种以上的混合物。本发明原料简单易得；催化剂价廉易得，低毒高效，且无需额外配体辅助；反应条件较温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• HOAc-Mediated Cyclocondensation of 2-Formylazaarenes and Cyclic Amines. Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azaarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03148

  日期：2019.3.15

  In this paper, a concise, easy-operational, high-yield, one-pot method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]azaarenes is described by a straightforward HOAc-mediated double condensation of substituted 2-formylazaarenes (2 equiv) and cyclic amines (1 equiv) in refluxing toluene. Only water is generated as a byproduct. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective

  在本文中，通过简单的HOAc介导的取代的2-甲酰氮杂芳烃的双缩合反应（2当量），描述了一种简洁，易于操作，高产率的一锅法合成吡咯并[1,2- a ]氮杂芳烃的方法。）和环胺（1当量）在回流的甲苯中。仅产生水作为副产物。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-氮（C-N）和一个碳-碳（CC）键形成提供了高效的环化反应。
• 一种N-乙酰基喹喔啉-2-酰胺及其衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422700A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物的合成方法：以式Ⅰ或式Ⅲ所示的喹喔啉‑2‑甲醛为起始物，溶于混合溶剂中，在铜催化剂和氧化剂作用下，于40～80℃反应3～12小时，所得反应液经后处理分别得到式Ⅱ或式Ⅳ所示的N‑乙酰基喹喔啉‑2‑酰胺及其衍生物；所述的铜催化剂为三氟甲磺酸铜、醋酸铜或氯化铜；所述的氧化剂为过硫酸铵、过硫酸钾、2,3‑二氯‑5,6‑二氰基‑1,4‑苯醌或70％wt的过氧化叔丁醇水溶液中的一种或一种以上的混合物；所述的混合溶剂为体积比为5～100:1的乙腈和水的混合溶液；所述的催化剂与所述的氧化剂、式Ⅰ所示的喹喔啉‑2‑甲醛的物质的量之比为0.01～0.3：1～1.2：1。
• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。