(4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BDPDLMKBUJZWAF-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium fluoride 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 乙醇 、 甲基二甲氧基硅烷 、 (S)-2-(6-benzhydrylpyridin-2-yl)-4-(tert-butyl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以70 %的产率得到(4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的分子内氢酰胺化可通过转位 NiH 催化不对称合成 β-内酰胺

  摘要：

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。

  DOI：

  10.1038/s41929-023-01014-2

文献信息

• Intramolecular hydroamidation of alkenes enabling asymmetric synthesis of β-lactams via transposed NiH catalysis
  作者：Xiang Lyu、Changhyeon Seo、Hoimin Jung、Teresa Faber、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/s41929-023-01014-2

  日期：——

  through the use of readily accessible alkenyl dioxazolone derivatives. The reaction transcends the conventional NiH operation mode via a transposed mechanism initiated by N-activation, thus allowing for proximal C–N bond formation with excellent regioselectivity, regardless of the electronic properties of substituents. This mechanistic platform is also highly effective for the enantioselective intramolecular

  构建对映体富集的 β-内酰胺的合成方法非常有价值，因为它们在生物活性化合物中普遍存在，尤其是在青霉素和碳青霉烯类等抗生素中。β,γ-不饱和酰胺的分子内加氢酰胺化将为达到这一诱人的化学空间提供一种便捷的方法，但由于与形成应变四元环相关的困难而产生的区域选择性问题，它仍然受到限制。在这里，我们描述了一种 NiH 催化策略，通过使用易于获得的烯基二恶唑酮衍生物来解决这一挑战。该反应通过由N激活引发的转置机制超越了传统的NiH操作模式，从而允许以优异的区域选择性形成近端C-N键，而不管取代基的电子特性如何。