(E)-N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: o-bromobenzaldehyde N-tosylhydrazone；N'-[(E)-(2-bromophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-[(E)-(2-bromophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 353.239
• InChiKey: GHQRHGNPHYRGPB-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 copper(I) oxide 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 异戊醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 吲唑
  参考文献：
  名称：

  铜（I）介导的邻卤代芳基N-甲苯磺酰hydr的环化反应：吲唑的高效合成

  摘要：

  从邻卤代芳基N-甲苯磺酰基hydr的易获得的E / Z混合物中开发了吲唑的有效合成方法。讨论了N-甲苯磺酰hydr的热诱导异构化。以高收率制备了一系列有价值的吲唑衍生物，该方法已成功地用于生物活性化合物的合成，如：lonidamine，AF-2785，axitinib，YC-1和YD-3。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500953
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 邻溴苯甲醛 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(E)-N'-(2-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-烯基吡唑和Chromenopyrazole的区域和立体选择性合成的直接途径

  摘要：

  开发了一种高度区域选择性和立体选择性的方法，通过在纯净条件下，在La（OTf）3存在下，N-甲苯磺酰and和水杨基N-甲苯磺酰with与炔烃反应，制备N-烯基吡唑和苯并吡唑。发现本研究对于通过C–C，C–N和C–O键形成反应直接接触N-烯基吡唑和色吡唑是有效而便捷的。通过X射线分析确认了N-烯基吡唑化合物5c的结构归属。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02421

文献信息

• Hypervalent iodine (III)-mediated oxidation of aryl sulfonylhydrazones: A facile synthesis of N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides
  作者：E. Ramakrishna、Kapil Dev、Saransh Wales Maurya、Ibadur Rahman Siddiqui、Rakesh Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.085

  日期：2017.2

  We have developed a novel and efficient method for the oxidation of aryl sulfonylhydrazones to N-aroyl-N′-acyl arylsulfonylhydrazides, using hypervalent iodine (III) reagent in good yields at room temperature.

  我们已经开发出一种新颖且有效的方法，用于在室温下以高收率使用高价碘（III）试剂将芳基磺酰hydr氧化为N-芳酰基-N'-酰基芳基磺酰肼。
• Base-Catalyzed Synthesis of Substituted Indazoles under Mild, Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Isabelle Thomé、Claire Besson、Tillmann Kleine、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201300917

  日期：2013.7.15

  Back to basics: A transition‐metal‐free method developed for the synthesis of indazoles involves an inexpensive catalytic system composed of a diamine and K2CO3. Various (Z)‐2‐bromoacetophenone tosylhydrazones were converted into indazoles at room temperature in excellent yields (see example; Ts=p‐toluenesulfonyl). The yield was improved by photoisomerization with UV light when E/Z isomeric mixtures

  简而言之：为合成吲唑而开发的一种无过渡金属的方法涉及由二胺和K 2 CO 3组成的廉价催化体系。各种（Z）-2-溴苯乙酮甲苯磺酰hydr在室温下均以优异的收率转化为吲唑（请参见示例； Ts =对甲苯磺酰基）。当使用原料的E / Z异构体混合物时，通过UV光进行光致异构化提高了产率。
• A Facile Alkylation of Aryl Aldehyde Tosylhydrazones with Trialkylboranes
  作者：George W. Kabalka、John T. Maddox、Ekaterini Bogas

  DOI：10.1021/jo00098a008

  日期：1994.9

  Trialkylboranes readily alkylate aryl aldehyde tosylhydrazones to produce either the corresponding arylalkane or aryl alcohol in excellent yields.
• Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini, J. Org. Chem, 59 (1994) N 19, S 5530- 5531
  作者：Kabalka George W., Maddox John T., Bogas Ekaterini

  DOI：——

  日期：——