2,7-bis[2-(ethylamino)acetamido]anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,7-bis[2-(ethylamino)acetamido]anthraquinone
• 英文别名: 2-(ethylamino)-N-[7-[[2-(ethylamino)acetyl]amino]-9,10-dioxoanthracen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 408.457
• InChiKey: DJJHCFWUEPEODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2,7-双(氯乙酰氨基)蒽醌] 、 乙胺 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 以55%的产率得到2,7-bis[2-(ethylamino)acetamido]anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  一系列2,7-双取代酰胺基-蒽醌衍生物的合成，人类端粒酶抑制和抗增殖研究。

  摘要：

  端粒酶在肿瘤起始和细胞永生化中很重要。考虑到端粒酶活性与肿瘤细胞增殖能力之间惊人的相关性，端粒酶被认为是癌症治疗中潜在的重要分子靶标。设计并合成了一系列的2,7-二酰胺基蒽醌。评估了它们对端粒酶活性，hTERT表达，细胞增殖和细胞毒性的影响。在该系列中，化合物（6、10、13、16、18、19、20-22和24）显示出有效的端粒酶抑制活性，而化合物19、21和22激活了正常人成纤维细胞中的hTERT表达。结果表明，2,7-二酰胺基蒽醌代表端粒酶相关药物开发的重要一类化合物。化合物8，16，18，26，NCI筛选计划还选择了32和32种抗癌药物，它们显示出对60种人类癌细胞系的高抗增殖活性。结构活性关系（SAR）研究表明，酰胺基和胺基之间带有侧链两个碳间隔基的受试化合物是抑制端粒酶的重要结构部分。尽管仍不清楚该胺基团如何贡献其活性的确切机理，但是，双取代蒽醌的延伸臂中的胺基团可能有助于与G-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.072

文献信息

• SYNTHESIS, TELOMERASE INHIBITION AND CYTOTOXIC STUDIES ON 2,7-DISUBSTITUTED ANTHRAQUINONE DERIVATIVES
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20090253709A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  An series of 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives including a formula I are provided. R is a first substituted group selected from a group consisting of a hydrogen, an amino group, a nitro group, a hydroxyl group, a C 1 -C 12 alkyl group, a C 1 -C 12 alkyl halide group (—(CH2) n X), a C 3 -C 12 cycloalkyl group, a benzyl group, a C 1 -C 12 alkylamino group, a C 5 -C 12 nitrocycloalkyl group and a heterocyclic group, n satisfies 1≦n≦12 and X is an atom selected from a group consisting of a fluoride (F), a chloride (Cl), a bromide (Br) and an iodine (I). The preparation method of the 2,7-disubstituted anthraquinone derivatives includes the steps of acetylating 2,7-diaminoanthraquinone to be one 2,7-disubstituted anthraquinone derivative, which can be further aminated to be another 2,7-disubstituted anthraquinone derivative.

  提供了一系列包括式I的2,7-二取代蒽醌衍生物。R是从包括氢、氨基、硝基、羟基、C1-C12烷基、C1-C12卤代烷基（—(CH2)nX）、C3-C12环烷基、苄基、C1-C12烷基氨基、C5-C12硝基环烷基和杂环基的一组中选择的第一取代基，n满足1≦n≦12，X是从氟（F）、氯（Cl）、溴（Br）和碘（I）组成的一组中选择的原子。2,7-二取代蒽醌衍生物的制备方法包括将2,7-二氨基蒽醌乙酰化为一种2,7-二取代蒽醌衍生物的步骤，该衍生物可以进一步氨化为另一种2,7-二取代蒽醌衍生物。