3β-hydroxy-17-(4'-formyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17-(4'-formyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene
• 英文别名: 17-(4'-formyl)pyrazolylandrost-5,16-diene-3β-ol；3-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₂
• 分子量: 442.601
• InChiKey: JFBOREJGQMGZOU-LMXVXWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-17-(4'-formyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3β-hydroxy-17-(4'-hydroxymethyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  取决于杂环取代方式的新型17-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯塔-5,16-二烯及其衍生物作为有效的17α-羟化酶/ C 17,20-裂合酶抑制剂或抗增殖剂的合成

  摘要：

  通过用Vilsmeier-Haack试剂处理最初形成的的环化/甲酰化序列，由乙酸泼尼地龙与单取代肼分两步有效地合成了一系列新颖的17-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯塔-5,16-二烯。通过脱乙酰基反应和随后的还原反应进一步转化产物，以扩大可用于药理研究的化合物库。此外，使在杂环-N上含有H或Me的4'-甲酰基吡唑经历肟形成和Ac 2 O诱导的脱水，以高收率提供相应的4'-氰基衍生物。测试了与结构相关的甾体17- exo-吡唑衍生物的抗增殖活性体外在四种人类贴壁乳腺癌细胞系（MCF7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-361）上进行的研究：微培养四唑鎓分析显示，七种化合物对某些或所有这些细胞系均具有更好的细胞生长抑制作用比参考顺铂的那些。关于有效的C 17,20-裂合酶抑制剂应具有的众所周知的结构特征，从其对大鼠睾丸酶的抑制作用方面对一些相关的衍生物进行了体外测试，其中一种被证明发挥了重要的酶作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.006
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 3β-hydroxy-17-(4'-formyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  通过Vilsmeier试剂可轻松有效地获得Androsten-17-（1'，3'，4'）-吡唑和Androst-17β-（1'，3'，4'）-吡唑，并在体外评估了它们的抗增殖活性。

  摘要：

  在这项工作中，设计了二十七种新型甾族吡唑衍生物，并通过关键中间体17β-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯特-3β与两种不同的市售凝视物质Isopregnanolone 1和5,16-Pregnadienolone 7进行了有效合成。甲酸酯和17-（4'-甲酰基）吡唑基丙二酸酯-5,16-二烯-3β-甲酸酯，它们是由三氯氧磷催化Vilsmeier试剂将甾体苯hydr环化，然后水解，然后进行Borch还原而制得的在温和条件下的目标衍生物。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和高分辨率质谱鉴定。根据我们之前的工作，通过SRB方法评估了这些衍生物对293T细胞系和三种癌细胞系A549，Hela和MCF-7。结果表明，化合物5b-d和11a-e表现出中等至高的细胞毒活性，IC50值为0.62至7.51μM。在这八种杂种中，具有乙基氨基和二烯妊娠部分的化合物11b显示出最高的效价，对于2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.033