3β-hydroxy-17-(4'-hydroxymethyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-17-(4'-hydroxymethyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-[4-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₂
• 分子量: 444.617
• InChiKey: BAKCVWWTNDLIAI-LMXVXWCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3β-hydroxy-17-(4'-hydroxymethyl-1'-phenyl-1'H-pyrazol-3'-yl)androsta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  取决于杂环取代方式的新型17-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯塔-5,16-二烯及其衍生物作为有效的17α-羟化酶/ C 17,20-裂合酶抑制剂或抗增殖剂的合成

  摘要：

  通过用Vilsmeier-Haack试剂处理最初形成的的环化/甲酰化序列，由乙酸泼尼地龙与单取代肼分两步有效地合成了一系列新颖的17-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯塔-5,16-二烯。通过脱乙酰基反应和随后的还原反应进一步转化产物，以扩大可用于药理研究的化合物库。此外，使在杂环-N上含有H或Me的4'-甲酰基吡唑经历肟形成和Ac 2 O诱导的脱水，以高收率提供相应的4'-氰基衍生物。测试了与结构相关的甾体17- exo-吡唑衍生物的抗增殖活性体外在四种人类贴壁乳腺癌细胞系（MCF7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-361）上进行的研究：微培养四唑鎓分析显示，七种化合物对某些或所有这些细胞系均具有更好的细胞生长抑制作用比参考顺铂的那些。关于有效的C 17,20-裂合酶抑制剂应具有的众所周知的结构特征，从其对大鼠睾丸酶的抑制作用方面对一些相关的衍生物进行了体外测试，其中一种被证明发挥了重要的酶作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.006

文献信息

• Synthesis of novel 17-(4′-formyl)pyrazolylandrosta-5,16-dienes and their derivatives as potent 17α-hydroxylase/C17,20-lyase inhibitors or antiproliferative agents depending on the substitution pattern of the heteroring
  作者：Dóra Kovács、János Wölfling、Nikoletta Szabó、Mihály Szécsi、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.006

  日期：2016.9

  growth-inhibitory effects on some or all these cell lines than those of the reference cisplatin. With regard to the well-known structural features that a potent C17,20-lyase inhibitor should possess, some relevant derivatives were tested in vitro from the aspects of their inhibitory effects on rat testicular enzyme, and one of them proved to exert noteworthy enzyme-inhibitory action, with an IC50 (26 nM)

  通过用Vilsmeier-Haack试剂处理最初形成的的环化/甲酰化序列，由乙酸泼尼地龙与单取代肼分两步有效地合成了一系列新颖的17-（4'-甲酰基）吡唑基兰德罗斯塔-5,16-二烯。通过脱乙酰基反应和随后的还原反应进一步转化产物，以扩大可用于药理研究的化合物库。此外，使在杂环-N上含有H或Me的4'-甲酰基吡唑经历肟形成和Ac 2 O诱导的脱水，以高收率提供相应的4'-氰基衍生物。测试了与结构相关的甾体17- exo-吡唑衍生物的抗增殖活性体外在四种人类贴壁乳腺癌细胞系（MCF7，T47D，MDA-MB-231和MDA-MB-361）上进行的研究：微培养四唑鎓分析显示，七种化合物对某些或所有这些细胞系均具有更好的细胞生长抑制作用比参考顺铂的那些。关于有效的C 17,20-裂合酶抑制剂应具有的众所周知的结构特征，从其对大鼠睾丸酶的抑制作用方面对一些相关的衍生物进行了体外测试，其中一种被证明发挥了重要的酶作用。