methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-yl)butanoate；methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3-yl)butanoate
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: MCPCXAXRBJEOCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)butanoate 在 一水合肼 作用下， 反应 0.17h， 以95.5%的产率得到4-(1,2-dihydro-4-oxo-2-phenylquinazolin-3(4H)-yl)-butanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉氨基酸衍生物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.021
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 methyl 4-(4-oxo-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-3(4H)-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉氨基酸衍生物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.021