(2S)-2-((1R,3aR,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-2-((1R,3aR,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal
• 英文别名: (S)-2-(1R,7aR)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7a-methyl-octahydro-1H-indene-1-ylpropanal；(2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]propanal
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: MXNJFBSSSXPEGS-RDCJPKHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((1R,3aR,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 他卡西醇
  参考文献：
  名称：

  一种他卡西醇的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于制备他卡西醇的方法。该方法包含如下步骤：以化合物I为起始原料，经过Wittig反应、CBS催化的不对称还原、羟基保护，加氢还原、脱硅醚保护、氧化反应制得化合物VIII，化合物VIII再与已知化合物IX发生Wittig-Horner反应进行偶联，脱羟基保护后得到目标化合物他卡西醇。本发明以廉价原料为起点、简便、安全，避免了光照反应、钠汞齐还原反应等不利于放大的步骤，便于工业化生产。

  公开号：

  CN104496871B
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-1-((S)-1-hydroxypropan-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S)-2-((1R,3aR,7aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Paricalcitol的一种新代谢产物：1α，25-二羟基-19-降钙素D 2的（22 Z）异构体的立体选择性合成

  摘要：

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.110

文献信息

• 西奥骨化醇的合成方法
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN103922984B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明公开了一种制备西奥骨化醇的方法，以(S)‑2‑(1R,7AR)‑4‑(叔丁基二甲基硅氧基)‑7a‑甲基‑八氢‑1H‑茚‑1‑基)丙醛与(E)‑6‑(二苯基膦)‑3‑乙基己基‑4‑烯‑3‑醇为原料，经过维悌希反应、脱保护反应、氧化反应、维悌希反应和脱保护反应得到西奥骨化醇。
• CN116789527
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new metabolite of Paricalcitol: stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of 1α,25-dihydroxy-19-norvitamin D2
  作者：Ramakrishna Samala、Somesh Sharma、Manas K. Basu、K. Mukkanti、Frank Porstmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.110

  日期：2016.3

  Stereoselective synthesis of (22Z)-isomer of Paricalcitol, an analog of 1,25-dihydroxyergocalciferol, an active form of vitamin D2 (Ergocalciferol) has been described. The two key critical synthetic steps involved are Julia–Lythgoe’s Wittig–Horner coupling of aldehyde functionality of CD-ring system with benzothiazolyl sulfone, and Horner–Wadsworth–Emmons reaction of phosphine oxide with a Windaus–Grundmann’s

  已经描述了Paricalcitol的（22 Z）-异构体的立体选择性合成，它是1,25-二羟基麦角钙化醇的一种类似物，是维生素D 2（Ergocalciferol）的一种活性形式。涉及的两个关键的关键合成步骤是Julia-Lythgoe的CD环系统的醛官能团与苯并噻唑基砜的Wittig-Horner偶联，以及氧化膦与Windaus-Grundmann的酮的Horner-Wadsworth-Emmons反应在两相之间建立二烯基序Paricalcitol的CD环系统。
• 一种他卡西醇的制备方法
  申请人：上海皓元生物医药科技有限公司

  公开号：CN104496871B

  公开（公告）日：2016-03-09

  本发明公开了一种用于制备他卡西醇的方法。该方法包含如下步骤：以化合物I为起始原料，经过Wittig反应、CBS催化的不对称还原、羟基保护，加氢还原、脱硅醚保护、氧化反应制得化合物VIII，化合物VIII再与已知化合物IX发生Wittig-Horner反应进行偶联，脱羟基保护后得到目标化合物他卡西醇。本发明以廉价原料为起点、简便、安全，避免了光照反应、钠汞齐还原反应等不利于放大的步骤，便于工业化生产。