(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
• 化学式: C₉H₇F₄NO₃
• 分子量: 253.153
• InChiKey: GZGAOUQXTAXTGE-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,2,2,4'-四氟苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R_a)-1,1'-([1,1'-bianthracene]-2,2'-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 以89%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于二蒽基的有机催化剂，用于氟酮的不对称亨利反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种基于联蒽基双（硫脲）的催化体系，该体系用于筛选含31种手性非外消旋有机催化剂的文库，从而导致氟酮和硝基烷的不对称亨利反应。与以前发表的有机催化剂相比，在最短的6倍的反应时间中分离出了相应的加合物。通常观察到高水平的立体控制，所测量的产物对映体过量高达97％，非对映体比率为3：2（反/同）。上述催化剂已成功地用于CF3链状（S）-卤代丁烷的全不对称合成，这证明该方法很容易进入类似的对映纯化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00884e

文献信息

• Amino acids derived chiral bifunctional (thio)urea tertiary-amines catalyzed asymmetric henry reaction of α-trifluoromethy ketones
  作者：Xiangyu Meng、Yueyang Luo、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152485

  日期：2020.11

  An asymmetric Henry reaction of α-trifluoromethyl ketones with nitroalkanes afforded α-trifluoromethyl-β-nitro alcohols catalyzed by novel bifunctional (thio)urea tertiary-amines derived from amino acids, in good yields with high enantioselectivities, which could be converted into promising structure motifs in pharmaceutical chemistry.

  α-三氟甲基酮与硝基烷烃的不对称亨利反应，得到了由氨基酸衍生的新型双官能（硫）脲叔胺催化的α-三氟甲基-β-硝基醇，产率高，对映选择性高，可以转化为有希望的结构药物化学中的图案。
• Synthesis of chiral tertiary trifluoromethyl alcohols by asymmetric nitroaldol reaction with a Cu(ii)-bisoxazolidine catalyst
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1039/c0cc02378g

  日期：——

  A highly enantioselective and diastereoselective copper(II)-bisoxazolidine catalyzed nitroaldol reaction with aliphatic and aromatic trifluoromethyl ketones is described.

  描述了具有脂族和芳族三氟甲基酮的高度对映选择性和非对映选择性的铜（II）-双恶唑烷催化的硝基醛醇缩合反应。
• 一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方 法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111777530B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明提供了一种催化三氟甲基酮不对称Henry反应的方法。本发明的方法包含全新的催化剂如式I所示的化合物，操作简单、底物普适性高、反应收率较高且对映选择性较高。
• Dual stereocontrol over the Henry reaction using a light- and heat-triggered organocatalyst
  作者：Matea Vlatković、Luca Bernardi、Edwin Otten、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c4cc00794h

  日期：——

  Here we present a novel dynamic organocatalyst, based on a first-generation molecular motor core, able to control the stereochemical outcome of the Henry reaction using both light and heat as external stimuli.

  在此，我们介绍一种基于第一代分子马达核心的新型动态有机催化剂，它能够利用光和热作为外部刺激来控制亨利反应的立体化学结果。
• Constructing Quaternary Centers of Chirality: The Lanthanide Way to Trifluoromethyl-Substituted Tertiary Alcohols
  作者：José Saá、Fernando Tur、Javier Mansilla、Victor Lillo

  DOI：10.1055/s-0029-1218751

  日期：2010.6

  of an equivalent amount of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene in anhydrous acetonitrile. The nitroaldol adducts were reduced to the corresponding amino alcohols by nickel boride (nickel chlor­ide/sodium tetrahydroborate) in methanol. alcohols - amino alcohols - chiral lanthanide complexes - enantioselective catalysis - fluorine

  具有手性季中心的对映体富集的三氟甲基取代的醇可以通过将碳亲核试剂催化对映选择性地加成到三氟甲基酮，三氟丙酮酸盐等中来制备。特别地，研究了3,3'-双[（（二乙氨基）-甲基] -1,1'-联萘-2,2'-二醇（Binolam）的手性镧系元素（III）盐配合物，作为对映体选择性加入的催化剂硝基甲烷转化为烷基，芳基或炔基三氟甲基酮。以中等的化学产率和良好的对映选择性获得了相应的硝基醇。当镧配合物（Δ ，S，S，S）-[（Binolam）3 La（OTf）3时，产品的绝对构型确定为S在无水乙腈中等当量的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的存在下，使用1,3,2-三氯乙烷作为催化剂（25摩尔％）。通过在甲醇中的硼化镍（氯化镍/四氢硼酸钠）将硝基羟醛加合物还原为相应的氨基醇。 醇-氨基醇-手性镧系元素配合物-对映选择性催化-氟