(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₈F₄O
• 分子量: 208.156
• InChiKey: NNJSYXUDNZVARC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 Dimethylzinc 在 (11BS,11 inverted exclamation markabS)-(1R,2R)-1,2-bis(3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  将二甲基锌高度对映选择性地添加到氟化烷基酮中，以及其背后的机理†

  摘要：

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。

  DOI：

  10.1039/c8cc06358c

文献信息

• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。
• Cinchona Alkaloids/TMAF Combination-Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Trifluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Surendar Akiti、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ol701791r

  日期：2007.8.1

  The catalytic, nucleophilic enantioselective trifluoromethylation reaction of both acyclic and cyclic aryl ketones using the Ruppert-Prakash reagent is now at hand, with an operationally simple procedure, based on the combination of ammonium bromide of cinchona alkaloids with TMAF. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl-substituted tetrasubstituted aryl alcohols have been synthesized

  现在，基于金鸡纳生物碱的溴化铵与TMAF的结合，使用Ruppert-Prakash试剂可立即进行无环和环状芳基酮的催化亲核对映选择性三氟甲基化反应。该程序是可靠且通用的。三氟甲基取代的四取代的芳基醇的合成度高达94％ee。
• Highly enantioselective addition of dimethylzinc to fluorinated alkyl ketones, and the mechanism behind it
  作者：Tomaz Neves-Garcia、Andrea Vélez、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c8cc06358c

  日期：——

  Chiral-diamine catalyzed addition of ZnMe2 to PhC(O)CF2X (in dichloromethane at −30 °C) affords fluorinated alkyl tertiary alcohols in high yield (quantitative for X = H, F, Cl; 84% for X = CF3) and up to 99% ee. These conditions are similarly very efficient for other various ArC(O)CF3 molecules. A fine analysis of the results can be performed based on a double-cycle mechanism.

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。