(R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1,1,1-trifluoro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• 化学式: C₉H₈F₄O
• 分子量: 208.156
• InChiKey: NNJSYXUDNZVARC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 Dimethylzinc 在 (11BS,11 inverted exclamation markabS)-(1R,2R)-1,2-bis(3,5-dihydro-4H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4-yl)-1,2-diphenylethane 作用下， 以 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  分子和Merrifield支持的手性二胺，可将ZnR 2（R = Me，Et）对映体选择性地加成酮†

  摘要：

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。

  DOI：

  10.1039/c3dt51097b

文献信息

• Cinchona Alkaloids/TMAF Combination-Catalyzed Nucleophilic Enantioselective Trifluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Surendar Akiti、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ol701791r

  日期：2007.8.1

  The catalytic, nucleophilic enantioselective trifluoromethylation reaction of both acyclic and cyclic aryl ketones using the Ruppert-Prakash reagent is now at hand, with an operationally simple procedure, based on the combination of ammonium bromide of cinchona alkaloids with TMAF. The procedure is reliable and general. Trifluoromethyl-substituted tetrasubstituted aryl alcohols have been synthesized

  现在，基于金鸡纳生物碱的溴化铵与TMAF的结合，使用Ruppert-Prakash试剂可立即进行无环和环状芳基酮的催化亲核对映选择性三氟甲基化反应。该程序是可靠且通用的。三氟甲基取代的四取代的芳基醇的合成度高达94％ee。
• Sulfonamide compounds as cysteine protease inhibitors
  申请人：Woo Soon H.

  公开号：US20090233909A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention is directed to compounds of formula (I) that are inhibitors of cysteine proteases, in particular, cathepsins B, K, L, F, and S and are therefore useful in treating diseases mediated by these proteases. The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and processes for preparing them. Wherein R3 is -alkylene-SO2NR5R6.

  本发明涉及式(I)的化合物，其为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是对于B、K、L、F和S型的猫蛋白酶，因此可用于治疗这些蛋白酶介导的疾病。本发明涉及含有这些化合物的制药组合物以及制备这些化合物的过程。其中R3为-烷基-SO2NR5R6。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AS CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：ViroBay, Inc.

  公开号：EP1819667B1

  公开（公告）日：2012-10-17
• US8163735B2
  申请人：——

  公开号：US8163735B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Molecular and Merrifield supported chiral diamines for enantioselective addition of ZnR2 (R = Me, Et) to ketones
  作者：Mercedes Calvillo-Barahona、Carlos Cordovilla、Miroslav N. Genov、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c3dt51097b

  日期：——

  reported as active catalysts in the enantioselective addition reactions of ZnR2 to either methyl- or trifluoromethyl-ketones. Subtle changes in the molecular structure of different catalysts are described herein and lead to a dramatic effect in their catalytic activity. From these findings, we demonstrate the selective reactivity of the ligands used in the addition of ZnR2 (R = Me, Et) to methyl- and tri

  先前已报道手性1，2-乙二胺在ZnR 2与甲基或三氟甲基酮的对映选择性加成反应中作为活性催化剂。本文描述了不同催化剂分子结构的细微变化，并导致其催化活性的显着变化。从这些发现中，我们证明了在添加ZnR 2（R = Me，Et）到甲基和三氟甲基酮中使用的配体的选择性反应性，从而可以手性非氟化醇或手性氟化叔醇提供对映选择性。 。考虑到手性三氟甲基甲醇片段在几种生物活性化合物中的重要性，我们扩展了ZnEt 2加成反应的范围（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生物催化的三氟甲基酮。这项工作探索了一种均质方法，该方法可提供优异的收率和很高的ee值，并使用杂化的尾部配体可提供中等ee值，高收率并易于处理和回收。