4-methoxy-3-[(N-chloro-benzimidoyl)-amino]-benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-[(N-chloro-benzimidoyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[[(Z)-N-chloro-C-phenylcarbonimidoyl]amino]-4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 318.76
• InChiKey: WOYNWQBKOCKMBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-[(N-chloro-benzimidoyl)-amino]-benzoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到methyl 7-methoxy-2-phenyl-3H-benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA INHIBITOR, COMPOSITION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] INHIBITEUR DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3 DOLLAR G(B), COMPOSITION ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE

  摘要：

  具有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物对抑制糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）具有用处。

  公开号：

  WO2004065370A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(imino-phenyl-methylamino)-4-methoxybenzoate 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methoxy-3-[(N-chloro-benzimidoyl)-amino]-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 7-hydroxy-1H-benzoimidazole derivatives as novel inhibitors of glycogen synthase kinase-3β

  摘要：

  A hydroxy functional group was introduced as the hydrogen bond donor and acceptor at the hinge region of protein kinase in order to develop novel ATP-competitive inhibitors. Several derivatives of 7-hydroxyl-1H-benzoimidazole were designed as inhibitors of glycogen synthase kinase-3 beta with the help of ab initio calculations and a docking study. Enzymatic assay and an X-ray complex study showed that these designed compounds were highly potent ATP-competitive inhibitors. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.07.056

文献信息

• [EN] GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA INHIBITOR, COMPOSITION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DE GLYCOGENE SYNTHASE KINASE 3 DOLLAR G(B), COMPOSITION ET PROCEDE DE PREPARATION ASSOCIE
  申请人：CRYSTALGENOMICS INC

  公开号：WO2004065370A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Novel compounds having hydroxybenzoimidazole carboxylic amide are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β).

  具有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物对抑制糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）具有用处。
• Glycogen synthase kinase 3beta inhibitor, composition and process for the preparation thereof
  申请人：Cho Myung Joong

  公开号：US20060079521A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Novel compounds having hydroxybenzoimidazole carboxylic amide are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3β (GSK-3β).

  含有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物可用于抑制糖原合酶激酶3β (GSK-3β)。
• Glycogen synthase kinase 3β inhibitor, composition and process for the preparation thereof
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：US07179832B2

  公开（公告）日：2007-02-20

  Novel compounds having hydroxybenzoimidazole carboxylic amide are useful for inhibiting glycogen synthase kinase 3β(GSK-3β).

  含有羟基苯并咪唑羧酰胺的新化合物可用于抑制糖原合成酶激酶3β（GSK-3β）。
• GLYCOGEN SYNTHASE KINASE 3BETA INHIBITOR, COMPOSITION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Crystalgenomics, Inc.

  公开号：EP1590333A1

  公开（公告）日：2005-11-02
• EP1590333A4
  申请人：——

  公开号：EP1590333A4

  公开（公告）日：2008-04-30