[1S-(1α, 6β, 7α, 8β, 8αβ) ]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,6,8-tribenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S-(1α, 6β, 7α, 8β, 8αβ) ]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,6,8-tribenzoate
• 英文别名: [(1S,6S,7R,8R)-6,8-dibenzoyloxy-7-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl] benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇
• 分子量: 501.536
• InChiKey: PMBWSPVHGQBCGN-KRMMAIQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  栗精胺 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以0.30 g (30%)的产率得到[1S-(1α, 6β, 7α, 8β, 8αβ) ]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 1,6,8-tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Castanospermine esters and glycosides

  摘要：

  本文描述了作为碳水化合物消化酶抑制剂并用于治疗糖尿病的Castanospermine单酯、双酯和糖苷。这些化合物是通过将Castanospermine与适当的酸卤或酸酐或适当的糖基卤或糖基乙酰亚胺反应而制备的，在有利于分离单酯化、双酯化和糖基化产物的条件下。还可以使用各种可在温和条件下选择性去除的阻断基来促进某些异构体的形成。

  公开号：

  US05017563A1

文献信息

• Castanospermine esters and glycosides
  申请人：Merrell Dow Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05017563A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Castanospermine mono- and di-esters and glycosides active as inhibitors of carbohydrate digestive enzymes and useful in treating diabetes are described herein. The compounds are prepared by the reaction of castanospermine with an appropriate acid halide or anhydride or with an appropriate glycosyl halide or glycosyl acetimidate under conditions which would favor the isolation of the mono- and di-esterified and glycosylated products. Various blocking groups, which can be selectively removed under mild conditions, can also be used to favor the formation of certain isomers.

  本文描述了作为碳水化合物消化酶抑制剂并用于治疗糖尿病的Castanospermine单酯、双酯和糖苷。这些化合物是通过将Castanospermine与适当的酸卤或酸酐或适当的糖基卤或糖基乙酰亚胺反应而制备的，在有利于分离单酯化、双酯化和糖基化产物的条件下。还可以使用各种可在温和条件下选择性去除的阻断基来促进某些异构体的形成。