1,2-bis(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1,2-bis(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis(imidazopyridin-2-yl)ethane；2-[2-(1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethyl]-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: JQBCKOIYNLRAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethane 、 三氟甲磺酸 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并吡啶的阳离子与24-Crown-8醚宿主的络合物：[2]假轮烷和部分螺纹结构

  摘要：

  衍生自1,2-双（咪唑并吡啶-2-基）乙烷的一系列新线性分子可以完全或部分穿透dibenzo-24-crown-8大环的腔，从而产生新的宿主-客体复合物家族。吡啶环上氮原子的质子化或烷基化导致宾客总正电荷增加至4+，并同时生成了两个与1,2-双（苯并咪唑）竞争的新识别位点（吡啶基）冠醚的乙烷基序。吡啶环的相对位置和N-取代基的化学性质决定了优选的基序和主体-客体的复杂几何形状：（i）对于具有相对庞大基团（即苄基取代基）的线性客体，1,2 -双（苯并咪唑）乙烷基序受到青睐，导致具有[2]假轮烷形状的全螺纹复合物；（ii）对于较小的取代基，例如-H和-CH3组，无论客体形状如何，均应使用吡啶鎓基序，从而导致客体化学计量比为2：1的外部部分带螺纹的配合物。

  DOI：

  10.1021/jo401701m
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 丁二酸 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,2-bis(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethane
  参考文献：
  名称：

  在各种反应条件下在干介质中合成双苯并咪唑的高效实用程序

  摘要：

  为了确定在无溶剂条件下双苯并咪唑 1a-f 的最有效制备，已经开发了一些不同的方法。所有选择的方法都很简单，避免用腐蚀性矿物酸加热。用砂浴法加热反应物似乎具有更高的效率。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0814

文献信息

• Efficient and Practical Procedures for the Synthesis of Bis-benzimidazoles in Dry Media under Various Reaction Conditions
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi

  DOI：10.1515/znb-2005-0814

  日期：2005.8.1

  Some different approaches have been developed in order to determine the most efficient preparation of bis-benzimidazoles 1a - f under solvent-free conditions. All of the selected methods are simple, avoiding heating with corrosive mineral acids. Heating of the reactants on a sand bath method appears to have higher efficiency.

  为了确定在无溶剂条件下双苯并咪唑 1a-f 的最有效制备，已经开发了一些不同的方法。所有选择的方法都很简单，避免用腐蚀性矿物酸加热。用砂浴法加热反应物似乎具有更高的效率。
• Complexation of Imidazopyridine-Based Cations with a 24-Crown-8 Ether Host: [2]Pseudorotaxane and Partially Threaded Structures
  作者：Surisadai I. Moreno-Olivares、Ruy Cervantes、Jorge Tiburcio

  DOI：10.1021/jo401701m

  日期：2013.11.1

  host–guest complex geometry: (i) for linear guests with relatively bulky groups (i.e., a benzyl substituent), the 1,2-bis(benzimidazole)ethane motif is favored, leading to a fully threaded complex with a [2]pseudorotaxane geometry; (ii) for small substituents, such as −H and −CH3 groups, regardless of the guest shape, the pyridinium motifs are preferred, leading to external partially threaded complexes in

  衍生自1,2-双（咪唑并吡啶-2-基）乙烷的一系列新线性分子可以完全或部分穿透dibenzo-24-crown-8大环的腔，从而产生新的宿主-客体复合物家族。吡啶环上氮原子的质子化或烷基化导致宾客总正电荷增加至4+，并同时生成了两个与1,2-双（苯并咪唑）竞争的新识别位点（吡啶基）冠醚的乙烷基序。吡啶环的相对位置和N-取代基的化学性质决定了优选的基序和主体-客体的复杂几何形状：（i）对于具有相对庞大基团（即苄基取代基）的线性客体，1,2 -双（苯并咪唑）乙烷基序受到青睐，导致具有[2]假轮烷形状的全螺纹复合物；（ii）对于较小的取代基，例如-H和-CH3组，无论客体形状如何，均应使用吡啶鎓基序，从而导致客体化学计量比为2：1的外部部分带螺纹的配合物。