N-dodecyl-3-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-dodecyl-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 3-phenyl-propionic acid dodecylamide；3-Phenyl-propionsaeure-dodecylamid；Propanamide, 3-phenyl-N-dodecyl-
• 化学式: C₂₁H₃₅NO
• 分子量: 317.515
• InChiKey: VEFOCGBVOIIWQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dodecyl-3-phenylpropanamide 在 samarium diiodide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用 SmI2/胺/H2O 将酰胺（一级、二级、三级）高度化学选择性地还原为醇

  摘要：

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，

  DOI：

  10.1021/ja412578t
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 3-苯丙酸乙酯 生成 N-dodecyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Grunfeld, Annales de Chimie (Cachan, France), 1933, vol. <10> 20, p. 304,367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methods and compositions for increasing the efficacy of biologically-active ingredients
  申请人：Windsor Brian J.

  公开号：US20060276339A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention provides methods and compositions for modulating the sensitivity of cells to cytotoxic compounds and other active agents. In accordance with the invention, compositions are provided comprising combinations of ectophosphatase inhibitors and active agents. Active agents include antibiotics, fungicides, herbicides, insecticides, chemotherapeutic agents, and plant growth regulators. By increasing the efficacy of active agents, the invention allows use of compositions with lowered concentrations of active ingredients.
• Highly Chemoselective Reduction of Amides (Primary, Secondary, Tertiary) to Alcohols using SmI₂/Amine/H₂O under Mild Conditions
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、Andrew J. Eberhart、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja412578t

  日期：2014.2.12

  Highly chemoselective direct reduction of primary, secondary, and tertiary amides to alcohols using SmI2/amine/H2O is reported. The reaction proceeds with C–N bond cleavage in the carbinolamine intermediate, shows excellent functional group tolerance, and delivers the alcohol products in very high yields. The expected C–O cleavage products are not formed under the reaction conditions. The observed

  据报道，使用 SmI2/胺/H2O 将伯、仲和叔酰胺高度化学选择性地直接还原为醇。该反应在甲醇胺中间体中进行 C-N 键断裂，显示出优异的官能团耐受性，并以非常高的产率提供醇产物。在反应条件下不会形成预期的 C-O 裂解产物。观察到的反应性与由 nX → π*C=O (X = O, N) 共轭产生的极性羰基的亲电性相反。机理研究表明，在四面体中间体中，Sm 与羰基和路易斯碱性氮的配位促进了电子转移并控制了 C-N/C-O 裂解的选择性。尤其，
• Grunfeld, Annales de Chimie (Cachan, France), 1933, vol. <10> 20, p. 304,367
  作者：Grunfeld

  DOI：——

  日期：——