tert-butyl N-[(1S)-1-(dodecylcarbamoyl)-4-[(N-nitrocarbamimidoyl)amino]butyl]carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-1-(dodecylcarbamoyl)-4-[(N-nitrocarbamimidoyl)amino]butyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-(dodecylamino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₄₆N₆O₅
• 分子量: 486.655
• InChiKey: CHEWRTYULYXKJO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-1-(dodecylcarbamoyl)-4-[(N-nitrocarbamimidoyl)amino]butyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-amino-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-N-dodecylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 、 N-Boc-N'-硝基-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 tert-butyl N-[(1S)-1-(dodecylcarbamoyl)-4-[(N-nitrocarbamimidoyl)amino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的氨基酸酰胺以及类似的二胺和三胺：新的非肽G蛋白激活剂。

  摘要：

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i

  DOI：

  10.1021/jm9703092

文献信息

• IMMUNOSTIMULATING AGENT
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20180311342A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention aims to provide an immunostimulating agent superior in an immunostimulatory effect, particularly a compound useful as a vaccine adjuvant, a pharmaceutical composition containing the compound, a vaccine containing the compound and an antigen. An immunostimulating agent containing at least one kind of a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种免疫刺激剂，其在免疫刺激效果方面优越，特别是作为疫苗佐剂有用的化合物，包含该化合物的药物组合物，含有该化合物和抗原的疫苗。一种免疫刺激剂，包含至少一种由以下式（I）表示的化合物中的一种： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Alkyl-Substituted Amino Acid Amides and Analogous Di- and Triamines:  New Non-Peptide G Protein Activators
  作者：Christian Leschke、Rüdiger Storm、Evelyn Breitweg-Lehmann、Torsten Exner、Bernd Nürnberg、Walter Schunack

  DOI：10.1021/jm9703092

  日期：1997.9.1

  heterotrimeric G proteins, i.e., members of the G alpha i subfamily. Elongation of the alkyl chain and increasing the number of amino groups enhanced the potency of compounds on HL-60 membrane-bound GTPase. N-(2,5-Diaminopentyl)dodecylamine (21) was selected to study its mode of action employing purified pertussis toxin-sensitive G proteins. It stimulated G alpha subunits by inducing the release of bound GDP

  异三聚体G蛋白的新型有效直接活化剂的合成和药理特性进行了描述。使用偶联剂（CDI，DCC和EDC）由受保护的氨基酸与烷基胺合成化合物。对烷基取代的氨基酸酰胺及其相应的二胺和三胺进行结构活性分析。所有化合物均以百日咳毒素敏感的方式激活膜结合的HL-60 GTPases。这表明化合物对异三聚体G蛋白的确定的亚类，即G alpha i亚家族成员的羧基末端具有特定作用。烷基链的延长和氨基数的增加增强了化合物在HL-60膜结合的GTPase上的效力。N-（2，选择了5-二氨基戊基）十二烷基胺（21）来研究其作用方式，该方法利用纯化的百日咳毒素敏感的G蛋白进行研究。它通过诱导结合的GDP释放来刺激Gα亚基。与受体相反，G介导的21α活化不需要Gβγ复合物。在一组Gi亚家族的高度同源成员中观察到了其作用的中等同工型选择性，其中G alpha o1在最低浓度下被激活，而更高的浓度对于刺激G alpha i