4-(naphthalen-2-yl)quinazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)quinazoline
• 英文别名: 4-Naphthalen-2-ylquinazoline
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: JTDWHFCZRTXFFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-(N-methyl-N-p-tosyl)aminobenzonitrile 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(naphthalen-2-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  用邻-（N-烷基，Np-甲苯磺酰基）氨基苄腈，芳基锂和NIS制备4-芳基喹唑啉。

  摘要：

  治疗ø - （ñ -烷基，Np个甲苯磺酰基）与芳基锂aminobenzonitriles，随后与水的反应，NIS用荧光灯照射下，然后吨丁醇钾，得到2-烷基-4- arylquinazolines或4- arylquinazolines在良好至中等的产量。本反应通过与NIS的亚胺形成N-碘亚胺，亚胺基的产生，亚胺基的1,6-H转移，通过6 -exo-tet模式的环化以及最后消除p-来进行。甲苯磺酸盐生成2-烷基-4-芳基喹唑啉或4-芳基喹唑啉。

  DOI：

  10.1039/d0ob01223h

文献信息

• I₂-Catalyzed Aerobic Oxidative C(sp³)–H Amination/C–N Cleavage of Tertiary Amine: Synthesis of Quinazolines and Quinazolinones
  作者：Yizhe Yan、Ying Xu、Bin Niu、Huifang Xie、Yanqi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00474

  日期：2015.6.5

  An iodine-catalyzed oxidative C(sp3)–H amination/C–N cleavage of tertiary amines couducted under an oxygen atmosphere has been developed and affords a route to quinazolines and quinazolinones in good to excellent yields via a domino ring annulation. The method is metal-free, peroxide-free, and operationally simple to implement with a wide scope of substrates and represents a new avenue for multiple

  在氧气气氛下，碘催化的氧化叔胺的C（sp 3）-H胺化/ C-N氧化催化氧化反应已被开发出来，并通过多米诺环化法提供了一条以优异的产率获得喹唑啉和喹唑啉酮的途径。该方法无金属，无过氧化物，并且操作简便，可在多种基材上实施，为形成多个C–N键形成了新途径。
• “On‐Water” Palladium‐Catalyzed Tandem Cyclization Reaction for the Synthesis of Biologically Relevant 4‐Arylquinazolines
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/chem.201903464

  日期：2019.10.11

  The quinazoline scaffold is prevalent in pharmaceutically relevant molecules that show diverse biological activities. Herein, we report an efficient "on-water" palladium-catalyzed tandem cyclization reaction from commercially available arylboronic acids and benzonitriles that enable the rapid access to 4-arylquinazoline scaffolds in good to excellent yields (45 examples, up to 98 % yield). This protocol

  喹唑啉支架普遍存在于具有各种生物学活性的药学相关分子中。在本文中，我们报道了由市售的芳基硼酸和苄腈进行的有效的“水上”钯催化的串联环化反应，该反应能够以良好至优异的产率（45个实例，高达98％的产率）快速获得4-芳基喹唑啉骨架。该协议显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应也以克为单位进行，并成功地应用于高效和选择性PI3Kδ抑制剂N11的合成，显示了该方案的实用性和合成实用性。在该反应中，通过同时形成一个CC键和一个CN键有效地构建了喹唑啉支架。总的来说，
• 4-芳基喹唑啉类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110078675B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明提供一种4‑芳基喹唑啉类化合物，其结构通式为R1代表氢、卤素、烷烃、硝基或烷氧基，R2代表氢或甲基，Ar代表或R3代表氢、卤素、烷烃、烷氧基、硝基、羟基、三氟甲基、苯基或甲氧羰基；上述化合物丰富了4‑芳基喹唑啉类化合物结构，为进一步研究该类化合物潜在的生物活性提供物质基础。本发明还提供一种上述化合物的制备方法，包括在钯盐催化剂、双齿螯合配体、路易斯酸和溶剂的作用下，在密封环境中苯腈类原料和芳香苯硼酸ArB(OH)2于30℃～300℃反应生成4‑芳基喹唑啉类化合物，所述苯腈类原料的结构式为上述制备方法具有无需惰性气体保护、反应条件温和、反应时间短和产率高等优点。
• Selective Iodine-Catalyzed Intermolecular Oxidative Amination of C(sp3)H Bonds with ortho-Carbonyl-Substituted Anilines to Give Quinazolines
  作者：Yizhe Yan、Yonghui Zhang、Chengtao Feng、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/anie.201203880

  日期：2012.8.6

  The selective amination of C(sp3)H bonds adjacent to nitrogen or oxygen atoms of N‐alkylamides, ethers, or alcohols with ortho‐carbonyl‐substituted anilines constitutes the first step in a tandem annulation that leads to quinazolines in good to excellent yields (see scheme; NIS=N‐Iodosuccinimide, TBHP=tert‐butyl hydroperoxide). The selectivity of the amination of primary and secondary CH bonds is

  获得的喹唑啉：C（SP的选择性胺化3）相邻的N-烷基酰胺，醚类，或与醇的氮或氧原子H键邻位-羰基取代的苯胺构成的串联环的第一步，导致喹唑啉以良好至优异的产率（参见方案; NIS = ñ碘代丁二酰亚胺，TBHP =叔丁基过氧化氢）。的初级和次级C中的胺化的选择性 H键还值得注意（左：> 3：1，右：> 99：1）。
• ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：BEIJING SUMMER SPROUT TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：US20220402877A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Provided is an electroluminescent device. The electroluminescent device includes an anode, a cathode and an organic layer disposed between the anode and the cathode, where the organic layer includes at least a first compound having a structure of H-L-E and a second compound having a general formula of M(L a ) m (L b ) n (L c ) q . The novel material combination consisting of the first compound and the second compound can enable the electroluminescent device to obtain a lower voltage, higher efficiency and an ultra-long lifetime and can provide better device performance. Further provided are a display assembly and a compound combination.

  提供的是一种电致发光装置。该电致发光装置包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括至少一种具有H-L-E结构的第一化合物和具有M(La)m(Lb)n(Lc)q通式的第二化合物。该新型材料组合由第一化合物和第二化合物组成，可以使得电致发光装置获得更低的电压、更高的效率和超长的寿命，并提供更好的设备性能。另外还提供了一种显示组件和化合物组合。