2-isobutylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-isobutylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Methylpropyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: DELZYXCWPBSAPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isobutylimidazo[1,2-a]pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以43%的产率得到3-fluoro-2-isobutylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  在水性条件下用Selectfluor对咪唑并[1,2- a ]吡啶进行区域选择性氟化

  摘要：

  以1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（Selectfluor）作为水溶液中的氟化试剂，区域选择性合成3-氟化咪唑并[1,2- a ]吡啶条件描述。在DMAP的存在下，该反应主要通过亲电氟化过程以中等至良好的产率得到单氟化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01961
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-isobutylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序溴化和氟化反应，从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化，缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB（三丁基四溴化铵）和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800578

文献信息

• Zwitterionic-Type Molten Salt Catalyzed Iodination in Water: Synthesis of Iodoimidazoheterocycles
  作者：Alakananda Hajra、Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Mukta Singsardar、Subhajit Mishra、Shubhanjan Mitra

  DOI：10.1055/s-0035-1562492

  日期：——

  imidazoheterocycles has been developed through sp2 C–H bond functionalization with molecular iodine in water at room temperature. The reaction is catalyzed by an imidazole-based zwitterion-type molten salt. A library of iodo-substituted imidazo[1,2-a]pyridines with broad functionality have been synthesized. This methodology is also applicable to imidazo[2,1-b]thiazole and imidazole scaffolds. An environmentally

  摘要 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。 通过室温下水中的分子碘与sp 2 C–H键的官能化作用，开发了咪唑杂环杂环碘化的环境友好方案。该反应由基于咪唑的两性离子型熔融盐催化。已经合成了具有广泛功能的碘取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库。该方法学也适用于咪唑并[2，1- b ]噻唑和咪唑支架。
• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles
  作者：Tao Guo、Jing-Jing Liang、Song Yang、Huan Chen、Ya-Ning Fu、Shu-Lei Han、Yun-Hui Zhao

  DOI：10.1039/c8ob01263f

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of imidazopyridines with azoles using air as the oxidant has been developed. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 3-azolyl-imidazopyridines in moderate to good yields and with good functional group tolerance. The biological evaluation revealed that the newly synthesized compounds

  已经开发出了一种使用空气作为氧化剂的有效的钯催化的咪唑并吡啶与唑类的氧化C–H / C–H交叉偶联。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于以中等至良好的产率和良好的官能团耐受性合成3-偶氮基-咪唑并吡啶。生物学评估表明，与阳性对照5-氟尿嘧啶相比，新合成的化合物3e和3h对源自人的肺癌细胞系表现出显着的体外抗增殖活性。
• Metal-free C–H arylation of imidazoheterocycles with aryl hydrazines
  作者：Sourav Jana、Sadhanendu Samanta、Avik K. Bagdi、Valerii Z. Shirinian、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ra01474d

  日期：——

  A simple and efficient metal-free arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position with arylhydrazine has been achieved at room temperature under ambient air conditions. Various 2,3-disubstituted imidazopyridines and imidazothiazoles were synthesized with high yields. The present methodology demonstrates the usefulness of commercially available aryl hydrazine as an arylating agent.

  在室温和环境空气条件下，已经实现了在 C-3 位的咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基肼的简单有效的无金属芳基化。以高产率合成了各种 2,3-二取代的咪唑并吡啶和咪唑噻唑。本方法证明了可商购的芳基肼作为芳基化剂的有用性。
• Palladium-Catalyzed α-Selective Alkenylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through Aerobic Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Monoranjan Ghosh、Aswini Naskar、Shubhanjan Mitra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/ejoc.201403372

  日期：2015.2

  The palladium-catalyzed highly regioselective vinylation of imidazopyridines through a cross-dehydrogenative coupling reaction was developed. The reaction proceeds with the aid of molecular oxygen as the sole oxidant. A series of branched α-vinylated products were obtained with high efficiency.

  开发了钯催化的咪唑并吡啶通过交叉脱氢偶联反应的高度区域选择性乙烯基化。反应在分子氧作为唯一氧化剂的帮助下进行。高效地获得了一系列支化的α-乙烯基化产物。
• Regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles using tert-butyl nitrite
  作者：Kamarul Monir、Monoranjan Ghosh、Sourav Jana、Pallab Mondal、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c5ob01345c

  日期：——

  A simple and practical method has been developed for the regioselective nitrosylation of imidazopyridines via C(sp²)–H bond functionalization using tert-butyl nitrite under mild reaction conditions.

  一种简单实用的方法已经被开发出来，用于在温和的反应条件下通过C(sp²)–H键功能化使用叔丁基硝酸酯对咪唑吡啶进行区域选择性的亚硝化。