2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-naphthalen-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• mdl: MFCD04966791
• 分子量: 272.306
• InChiKey: KIVZLYHQDAQUKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-diazocyclopentane-1,3-dione 、 2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种含咪唑稠杂环类化合物的合成方法，通过3‑甲酰基‑2‑芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶或3‑甲酰基‑2‑杂芳基咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物、5‑甲酰基‑6‑芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑或5‑甲酰基‑6‑杂芳基咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物或者3‑甲酰基‑2‑芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑或3‑甲酰基‑2‑杂芳基苯并[d]咪唑并[2,1‑b]噻唑类化合物与环状α‑重氮‑1,3‑二酮类化合物之间的串联反应合成目标产物含咪唑稠杂环类化合物。本发明具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN111138430A
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 水 、 rose bengal 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的四甲基乙二胺辅助的咪唑并吡啶甲酰化†

  摘要：

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8ob00532j

文献信息

• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 以DMF为甲酰化试剂构建2-(2-萘基)咪唑[1,2-a]吡啶-3-醛的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110483504B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛的新方法。该方法以2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)作为甲酰化试剂一步构建2‑(2‑萘基)咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑醛。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为甲酰化试剂，符合绿色化学的发展要求。
• Electrochemically Enabled Direct C3‐Formylation of Imidazopyridines with Me ₃ N as a Carbonyl Source
  作者：Zhicong Tang、Gang Hong、Shiyun Sun、Limin Wang

  DOI：10.1002/asia.202300001

  日期：——

  A metal- and oxidant-free electrochemical methodology for C-3 formylation of imidazopyridines using trimethylamine as a one-carbon source has been established. The strategy demonstrated good functional-group tolerance and could be scaled up to gram scale, ensuring late-stage functionalization and total/formal synthesis of pharmaceutical molecules. Furthermore, unexpected hexafluoroisopropoxylation

  建立了一种无金属和氧化剂的电化学方法，用于使用三甲胺作为单碳源的咪唑并吡啶的 C-3 甲酰化。该策略表现出良好的官能团耐受性，可以放大到克级，确保药物分子的后期功能化和全/形式合成。此外，在某些情况下还观察到意想不到的六氟异丙氧基化产物。
• K₂S₂O₈‐Mediated C‐3 Formylation of Imidazopyridines Using Glyoxylic Acid
  作者：Harish K. Indurthi、Samarpita Das、Pallavi Saha、Deepak K. Sharma

  DOI：10.1002/ejoc.202300829

  日期：2023.12

  A metal-free formylation of imidazopyridines with K2S2O8 by direct decarboxylative cross-coupling of glyoxylic acid is described. This reaction features broad substrate scope, good functional group tolerance, and generate products in good yields.

  描述了通过乙醛酸的直接脱羧交叉偶联用K 2 S 2 O 8进行咪唑并吡啶的无金属甲酰化。该反应底物范围广，官能团耐受性好，产物收率高。
• Visible light induced tetramethylethylenediamine assisted formylation of imidazopyridines
  作者：Golam Kibriya、Avik K. Bagdi、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c8ob00532j

  日期：——

  A metal-free visible light induced C-3 formylation of imidazo[1,2-a]pyridine has been developed using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a one carbon source. An array of 3-formyl imidazo[1,2-a]pyridines with wide functionality are synthesized using rose bengal as a photosensitizer under ambient air.

  使用四甲基乙二胺（TMEDA）作为一种碳源，开发了一种无金属的可见光诱导的咪唑并[1,2- a ]吡啶的C-3甲酰化反应。在环境空气下，使用玫瑰红作为光敏剂，合成了具有广泛功能的3-甲酰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。