N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(3-methylphenyl)acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(3-methylphenyl)acetamidine
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-(m-tolyl)-N'-tosylacetimidamide；2-(3-methylphenyl)-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-di(propan-2-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂S
• 分子量: 386.558
• InChiKey: GVLWHYKDJKOADC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 3-甲基苯乙炔 、 二异丙胺 在 di{1-{2,6-(diisopropyl)phenyl}-3-methyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1,2,3-triazol-5-ylidene} copper(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-(3-methylphenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾铜（I）催化剂介导的N-磺酰lam的好氧合成

  摘要：

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.43

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Three-Component Coupling Route to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines via an Ynamine Intermediate
  作者：Jinho Kim、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo5029198

  日期：2015.2.20

  Cu-catalyzed aerobic oxidative three-component coupling of a terminal alkyne, secondary amine, and sulfonamide enables efficient synthesis of amidines. The use of Cu(OTf)(2) (5 mol %) produces amidines selectively without GlaserHay alkyne homocoupling products. Preliminary studies suggest that the reaction pathway involves initial oxidative coupling of the terminal alkyne with the secondary amine, followed by hydroamidation of the ynamine intermediate with the sulfonamide.
• Aerobic synthesis of <i>N</i>-sulfonylamidines mediated by N-heterocyclic carbene copper(I) catalysts
  作者：Faïma Lazreg、Marie Vasseur、Alexandra M Z Slawin、Catherine S J Cazin

  DOI：10.3762/bjoc.16.43

  日期：——

  A new catalytic strategy for the one-pot synthesis of N-sulfonylamidines is described. The cationic copper(I) complexes were found to be highly active and efficient under mild conditions in air and in the absence of solvent. A copper acetylide is proposed as key intermediate in this transformation.

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。