2',3',4'-tri-O-butyryluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3',4'-tri-O-butyryluridine
• 英文别名: 2',3',5'-tri-O-butyryluridine；tri-O-butyryl-uridine；2',3',5'-tri-O-butyryl uridine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-di(butanoyloxy)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl butanoate
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₉
• 分子量: 454.477
• InChiKey: CWTQGTXUFVKDKU-WNISUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸酐 、 尿嘧啶核苷 在 吡啶 作用下， 反应 25.0h， 以99%的产率得到2',3',4'-tri-O-butyryluridine
  参考文献：
  名称：

  5′-羟基核苷功能次膦酸酯缩合剂的研究

  摘要：

  研究了尿苷 3'-脱氧-3'-C-亚甲基次膦酸酯与胸苷和鸟苷衍生物的缩合反应，以形成亚甲基次膦酸酯。对许多不同的缩合剂进行了比较，其中包括新戊酰氯、三异丙基苯磺酰氯 (TPS-Cl)、鏻和脲衍生物、许多氯磷酸盐和双 (2-oxo-3-oxazolidinyl) 次膦酰氯 (OXP)。在亚甲基次膦酸盐的预活化过程中，鏻衍生物产生缓慢的缩合或氧化副反应（羟基苯并三唑衍生物）。新戊酰氯具有较长的偶联时间，并且检测到竞争性 5'-O-新戊酰化。TPS-Cl 使产物快速缩合，但也使产物快速氧化。大多数氯磷酸盐使核苷组分发生竞争性 5'-O-磷酸化，以及碱基磷酸化。然而，2-氯-5,5-二甲基-2-氧代-1,3,2-二氧杂膦烷（DMOCP）以合适的速率形成了相当有效的二核苷亚甲基次膦酸酯。然而，使用该试剂可能需要对鸟嘌呤进行 O6 保护，因为在延长反应时间后，即使使用低浓度 (60 mM) 的 DMOCP（相当于次膦酸盐）也能检测到

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700528

文献信息

• ACYLATED URIDINE AND CYTIDINE AND USES THEREOF
  申请人：PRO-NEURON, INC.

  公开号：EP0339075A1

  公开（公告）日：1989-11-02
• EP0339075A4
  申请人：——

  公开号：EP0339075A4

  公开（公告）日：1990-04-10
• アシル化ウリジンおよびシチジンならびにその使用
  申请人：——

  公开号：JP2894610B2

  公开（公告）日：1990-02-08
• Acyl ribonucleosides and acyl deoxyribonucleosides, compositions of, and methods of making same
  申请人：Kempers Peter

  公开号：US20070160554A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with acyl ribonucleosides and with acyl deoxyribonucleosides. It is furthermore concerned with an enzymatic process for the manufacture of acyl ribonucleosides and of acyl deoxyribonucleosides. It is furthermore concerned with the use of acyl ribonucleosides and of acyl deoxyribonucleosides for cosmetic and for pharmaceutical purposes and with their use as a food supplement for humans or animals. It is furthermore concerned with compositions containing acyl ribonucleosides and acyl deoxyribonucleosides, whereby these compositions are suitable for cosmetic or for pharmaceutical purposes or as food supplement.
• US5470838A
  申请人：——

  公开号：US5470838A

  公开（公告）日：1995-11-28