6-chloro-N,N-diisopropyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-amine | 1620086-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-N,N-diisopropyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-amine
• 英文别名: 5-Chlorosaligenyl-N,N-diisopropylphosphoramidite；6-chloro-N,N-di(propan-2-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-amine
• CAS: 1620086-77-2
• 化学式: C₁₃H₁₉ClNO₂P
• 分子量: 287.726
• InChiKey: ZJPWJYRCWIYHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件为2～8℃，应存放在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N-diisopropyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-amine 在 叔丁基过氧化氢 、 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 cyclo(5-chlorosaligenyl)-5′-O-(2′,3′-di-O-levulinoyl-6-thioguanosinyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  6-Thioguanosine Monophosphate Prodrugs Display Enhanced Performance against Thiopurine-Resistant Leukemia and Breast Cancer Cells

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01010
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基苯甲醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-N,N-diisopropyl-4H-benzo[d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  操作简单的无保护 5-Ethynyl-2'-脱氧尿苷类似物的区域选择性 5'-磷酸化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种直接的方法来区域选择性磷酸化未保护核苷的 5'-OH 基团。我们使用环水杨基亚磷酰胺试剂和三氟乙酸吡啶鎓作为活化剂，然后进行原位氧化制备一组新型核苷类化学探针 ProLabel 化合物 4-15。可以使用此转换的替代程序，但数量和范围有限。此外，新方法的好处包括更温和的反应条件、更广泛的溶剂适用性，以及通过避免使用敏感试剂，更直接地处理试剂、反应和后处理过程。新型环三烯基磷酸三酯尿苷 ProLabels 组具有可变的 2' 取代基（H、F、Cl、Br、

  DOI：

  10.1071/ch19529

文献信息

• Efficient Automated Solid‐Phase Synthesis of DNA and RNA 5′‐Triphosphates
  作者：Ivo Sarac、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201502844

  日期：2015.11.9

  high‐yielding and reliable method for the synthesis of DNA‐ and RNA 5′‐triphosphates is reported. After synthesizing DNA or RNA oligonucleotides by automated oligonucleotide synthesis, 5‐chloro‐saligenyl‐N,N‐diisopropylphosphoramidite was coupled to the 5′‐end. Oxidation of the formed 5′‐phosphite using the same oxidizing reagent used in standard oligonucleotide synthesis led to 5′‐cycloSal‐oligonucleotides. Reaction

  报道了一种快速，高产且可靠的合成DNA和RNA 5'-三磷酸酯的方法。通过自动寡核苷酸合成合成DNA或RNA寡核苷酸后，将5-氯-saligenyl- N，N-二异丙基亚磷酰胺偶联到5'-末端。使用与标准寡核苷酸合成中相同的氧化剂对形成的5'-亚磷酸酯进行氧化，生成5'-环Sal-寡核苷酸。支撑键结合的5'-环的反应Sal-寡核苷酸与焦磷酸产生相应的5'-三磷酸。从支持物上裂解后，获得了5'-三磷酸化的DNA和RNA寡核苷酸，纯度高，产率高。整个反应序列适于在标准寡核苷酸合成仪上使用。
• Stealth Fluorescence Labeling for Live Microscopy Imaging of mRNA Delivery
  作者：Tom Baladi、Jesper R. Nilsson、Audrey Gallud、Emanuele Celauro、Cécile Gasse、Fabienne Levi-Acobas、Ivo Sarac、Marcel R. Hollenstein、Anders Dahlén、Elin K. Esbjörner、L. Marcus Wilhelmsson

  DOI：10.1021/jacs.1c00014

  日期：2021.4.14

  is similar to cytosine, which allows for efficient labeling and controlled tuning of labeling ratios for different applications. Using live cell confocal microscopy and flow cytometry, we show that the tCO-labeled mRNA is efficiently translated into H2B:GFP inside human cells. Hence, we not only develop the use of fluorescent base analogue labeling of nucleic acids in live-cell microscopy but also,

  在生物学中，追踪活细胞内RNA而不干扰其自然相互作用和功能的方法至关重要，尤其是在促进治疗性RNA递送研究方面。我们提出了一种隐形标记方法，该方法可以通过酶促掺入tC O的三磷酸（一种荧光三环胞嘧啶类似物）来高效，高保真地生成RNA转录本。我们证明此通过的tC掺入Ö（：GFP H2B）在长达1.2kb的mRNA的编码为融合到GFP组蛋白H2B的自然胞嘧啶位置的100％。该mRNA的光谱表征表明tC O的掺入率与胞嘧啶类似，它可以针对不同的应用有效地标记和控制标记比率的调节。使用活细胞共聚焦显微镜，流式细胞仪，我们表明，在TC Ø标记的基因有效地转化为H2B：GFP人体细胞内。因此，我们不仅在活细胞显微镜中开发了核酸的荧光碱基类似物标记的用途，而且重要的是，表明所得的转录本已翻译成正确的蛋白质。此外，我们的笔录及其翻译产物的光谱特性使其可以在活细胞中直接直观地同时显示。最后，我们发现化学转染的tC
• [EN] FLUORESCENT CYTOSINE ANALOGUES AND THEIR APPLICATION IN TRANSCRIPTION AND TRANSLATION<br/>[FR] ANALOGUES FLUORESCENTS DE LA CYTOSINE ET LEUR APPLICATION EN TRANSCRIPTION ET TRADUCTION
  申请人：STEALTH LABELS BIOTECH AB

  公开号：WO2021260107A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  This specification discloses a novel methodology for labelling RNA via enzymatic incorporation of a minimally perturbing fluorescent tricyclic cytosine analogue. This analogue is shown to be 100% incorporated in example transcripts and is fully compatible with both in vitro and in cell transcription. Spectroscopic characterization shows that the incorporation rate of the cytosine analogue is on par with its natural counterpart. Using live cell imaging and flow cytometry, labelled mRNAs are efficiently and correctly translated upon transfection into living cells and cell-free systems. The spectral properties of the modified transcripts and their correct translation product allow for their straightforward and simultaneous visualization. This technology therefore offers a general route to understanding the biological behaviour of RNA of interest, including RNA based drugs. The fluorescent tricyclic cytosine analogue has formula (I):

  这个规范披露了一种通过酶嵌入最小干扰荧光三环胞嘧啶类似物来标记RNA的新方法。该类似物在示例转录本中被证明可以100％嵌入，并且完全兼容体外和细胞内转录。光谱表征表明，胞嘧啶类似物的嵌入率与其天然对应物相当。使用活细胞成像和流式细胞术，标记的mRNA在转染到活细胞和无细胞系统后能够高效且正确地翻译。修改后转录本的光谱特性和其正确的翻译产物可用于直观显示。因此，这项技术提供了一种理解感兴趣的RNA（包括RNA基药物）生物行为的通用途径。荧光三环胞嘧啶类似物的化学式为（I）：
• [EN] FLUORESCENT NUCLEOSIDE PHOSPHATES<br/>[FR] PHOSPHATES NUCLÉOSIDIQUES FLUORESCENTS
  申请人：STEALTH LABELS BIOTECH AB

  公开号：WO2022218943A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  This specification discloses novel phosphate compounds of formula (I) useful for labelling RNAin-cellulo. The phosphates are spontaneously taken up by cells and may be used as substrates for RNA synthesis once across the cell membrane. This technology therefore offers a general route to understanding the biological behaviour of RNA of interest, including RNA based drugs.

  本规范披露了一种公式（I）的新型磷酸盐化合物，可用于细胞内标记RNA。这些磷酸盐会自发地被细胞吸收，并可用作RNA合成的底物，一旦跨越细胞膜。因此，该技术提供了一种了解感兴趣的RNA的生物行为，包括RNA基药物的通用途径。
• NOVEL SUBSTITUTED RIG-I AGONISTS: COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3781687A1

  公开（公告）日：2021-02-24