2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-5-ethylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-5-ethylphenol
• 英文别名: 2-[(dimethylamino)methyl]-5-ethylphenol
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: DJMVXXDENBMCPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 、 3-乙基苯酚 在 四氯金酸水合物 、 三氯溴甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-[(N,N-dimethylamino)methyl]-5-ethylphenol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage

  摘要：

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。

  DOI：

  10.1039/c3ra46373g

文献信息

• Preparation of a mannich base intermediate for
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US06136972A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  A Mannich base intermediate for 2-[(4-heterocyclic-phenoxymethyl)-phenoxyl]-alkanoates and methods for its preparation are provided. A method for preparation of an alkyl 2-[2-(secondary amino methyl)-5-alkylphenoxy]-alkanoate comprises the steps of: reacting a mixture of m-alkyl phenol, a secondary amine, and an aldehyde, with or without a catalyst, in a first solvent at reflux temperatures to form a 2-[(secondary amino)methyl]-5-alkylphenol. That product is then reacted with an alkyl 2-haloalkanoate, and an alkali metal carbonate, with or without a second catalyst in a second solvent at reflux temperatures to form the 2-[2-(secondary amino methyl)-5-alkylphenoxy]-alkanoate. The aldehyde may be paraformaldehyde, aqueous formaldehyde, formaldehyde, or polymerized acetal derivatives thereof. The first solvent may be acetonitrile or toluene. The catalyst may be an acid catalyst or a base catalyst. In the preferred embodiment the Mannich base is a 2-[(secondary amino)-methyl]-5-alkylphenol, or a 2-[2-(secondary amino methyl)-5-alkylphenoxy]-alkanoate.

  本发明提供了用于2-[(4-杂环芳基甲氧基)-芳基甲氧基]-脂肪酸酯的Mannich碱中间体及其制备方法。制备烷基2-[2-(二级氨基甲基)-5-烷基苯氧基]-脂肪酸酯的方法包括以下步骤：在第一种溶剂中，将m-烷基酚、二级胺和醛混合物反应，可以加催化剂，反应温度为回流温度，形成2-[(二级氨基)甲基]-5-烷基苯酚。然后将该产物与烷基2-卤代脂肪酸酯和碱金属碳酸盐混合物反应，可以加第二催化剂，反应温度为回流温度，形成2-[2-(二级氨基甲基)-5-烷基苯氧基]-脂肪酸酯。醛可以是多聚乙醛、水合甲醛、甲醛或其聚合缩醛衍生物。第一种溶剂可以是乙腈或甲苯。催化剂可以是酸性催化剂或碱性催化剂。在首选实施例中，Mannich碱是2-[(二级氨基)甲基]-5-烷基苯酚或2-[2-(二级氨基甲基)-5-烷基苯氧基]-脂肪酸酯。
• Friction-reducing compositions for use in drilling operations
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US10927283B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  Friction-reducing compositions useful for reducing Operating Torque in a drilling operation are described. Methods of conducting drilling operations using such friction-reducing compositions and lubricant compositions formed from blends of the friction-reducing composition with an oil-based mud composition are also described.

  本文介绍了在钻井作业中减少操作扭矩的减摩组合物。此外，还介绍了使用此类减摩组合物和由减摩组合物与油基泥浆组合物混合形成的润滑剂组合物进行钻井作业的方法。
• Friction-Reducing Compositions for Use in Drilling Operations
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：US20180179432A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Friction-reducing compositions useful for reducing Operating Torque in a drilling operation are described. Methods of conducting drilling operations using such friction-reducing compositions and lubricant compositions formed from blends of the friction-reducing composition with an oil-based mud composition are also described.
• US6136972A
  申请人：——

  公开号：US6136972A

  公开（公告）日：2000-10-24
• Oxidative ortho-amino-methylation of phenols via C–H and C–C bond cleavage
  作者：Wenbo Sun、Huacan Lin、Wenyu Zhou、Zigang Li

  DOI：10.1039/c3ra46373g

  日期：——

  Initiated by CCl3Br, phenols undergo efficient ortho-selective oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) with trimethylamine. When tetramethylethylenediamine (TMEDA) is used instead of trimethylamine, oxidative carbon–carbon activation coupling (CAC) could occur to give the same salicylamines together with CDC by-products. These reactions are accelerated by a gold salt.

  在 CCl3Br 的作用下，苯酚与三甲胺发生高效的正选择性氧化交叉脱氢偶联（CDC）。当使用四甲基乙二胺（TMEDA）代替三甲胺时，可发生氧化碳-碳活化偶联（CAC），生成相同的水杨胺和 CDC 副产物。金盐可加速这些反应。