N-propylidene-4-trifluoromethylphenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propylidene-4-trifluoromethylphenylamine
• 英文别名: Propylidene-(4-trifluoromethyl-phenyl)-amine；N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-imine
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: LHWZZHAYVGSIQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propylidene-4-trifluoromethylphenylamine 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S)-2-ethyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine di-p-toluoyl-L-tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成中间体的制备方法，这些中间体可用于合成四氢喹啉衍生物，这些衍生物对胆固醇转运蛋白（CETP）具有抑制活性，表现出增加HDL胆固醇水平和降低LDL胆固醇水平的效果，并可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化疾病、高脂血症、血脂异常等疾病。

  公开号：

  WO2016024858A1
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 丙醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-propylidene-4-trifluoromethylphenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING SYNTHETIC INTERMEDIATES FOR PREPARING TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES SYNTHÉTIQUES POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成中间体的制备方法，这些中间体可用于合成四氢喹啉衍生物，这些衍生物对胆固醇转运蛋白（CETP）具有抑制活性，表现出增加HDL胆固醇水平和降低LDL胆固醇水平的效果，并可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化疾病、高脂血症、血脂异常等疾病。

  公开号：

  WO2016024858A1

文献信息

• Synthesis of the CETP Inhibitor Torcetrapib:  The Resolution Route and Origin of Stereoselectivity in the Iminium Ion Cyclization
  作者：David B. Damon、Robert W. Dugger、George Magnus-Aryitey、Roger B. Ruggeri、Ronald T. Wester、Meihua Tu、Yuriy Abramov

  DOI：10.1021/op060014a

  日期：2006.5.1

  A practical, efficient synthesis of (−)-(2R,4S)-4-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzyl)methoxycarbonylamino]-2-ethyl-6-trifluoromethyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylic acid ethyl ester (1), a cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitor, is described. The key reaction in the synthesis, addition of an N-vinylcarbamate to an iminium ion rapidly followed by an iminium ion cyclization onto the

  一种实用，有效的合成（-）-（2 R，4 S）-4-[（3,5-双-三氟甲基-苄基）甲氧基羰基氨基] -2-乙基-6-三氟甲基-3,4-二氢-2H描述了胆甾醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂-喹啉-1-羧酸乙酯（1）。合成中的关键反应是将N-乙烯基氨基甲酸酯快速添加到亚胺离子上，然后将亚胺离子环化到芳基环上，从而建立了6个四氢喹啉环的两个取代基的顺式关系。使用高级量子化学计算探索了环化中高顺式立体选择性的起源。
• 4-carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：DeNinno P. Michael

  公开号：US20050245570A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，因此治疗低高密度脂蛋白胆固醇和/或高低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和某些哺乳动物，包括人类的心血管疾病。
• 4-amino substituted-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06489478B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂、含有这种抑制剂的药物组合物以及使用这种抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗因高密度脂蛋白胆固醇水平过低和/或低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯水平过高而加重的疾病，例如动脉硬化和心血管疾病，在某些哺乳动物中，包括人类。
• 4-Carboxyamino-2-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06197786B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  胆固醇酯转移蛋白抑制剂，含有此类抑制剂的制药组合物以及使用此类抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇和降低某些其他血浆脂质水平，例如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗由低水平高密度脂蛋白胆固醇和/或高水平低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯加剧的疾病，例如动脉硬化和心血管疾病在某些哺乳动物中，包括人类。
• Liu, Hua; Dagousset, Guillaume; Masson, Geraldine, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 4598 - 4599
  作者：Liu, Hua、Dagousset, Guillaume、Masson, Geraldine、Retailleau, Pascal、Zhu, Jieping

  DOI：——

  日期：——