N-methyl uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-methyl uridine
• 英文别名: 1-[(3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₆
• 分子量: 258.231
• InChiKey: UTQUILVPBZEHTK-HDPJAJKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 uridine 、 5-iodo uridine 在 磷酸三甲酯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methyl-5-furyl uridine 、 5-furyl uridine 、 N-methyl uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA柱上Stille衍生化过程中意外的甲基迁移

  摘要：

  利用不同的保护基策略，将用于寡核苷酸在固体支持物上的功能化的合成后Stille交叉偶联应用于碘修饰的RNA。作为结果，发现了否则非常成功的ACE [双（acetoxyethyloxy） -甲基原酸酯]化学因为形成为经由RNA的酶促降解和各种单体反应模型进行了研究甲基化副产物的限制。聚尿苷序列的酶促消化揭示了相当大的量的存在Ñ 3甲基化的衍生物尿苷由于甲基如ACE策略中使用的磷酸酯保护基的迁移。模仿RNA条件的单体测试反应清楚地表明与Stille偶联程序相关的增强的甲基化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.061

文献信息

• An unexpected methyl group migration during on-column Stille derivatization of RNA
  作者：Lena Wicke、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.061

  日期：2014.1

  monomer model reactions. Enzymatic digestion of poly uridine sequences revealed presence of considerable amounts of N3-methylated uridine derivatives due to migration of methyl as phosphate protecting group used in ACE strategy. Monomer test reactions mimicking conditions on RNA clearly indicated an enhanced methylation effect correlated to the Stille coupling procedure.

  利用不同的保护基策略，将用于寡核苷酸在固体支持物上的功能化的合成后Stille交叉偶联应用于碘修饰的RNA。作为结果，发现了否则非常成功的ACE [双（acetoxyethyloxy） -甲基原酸酯]化学因为形成为经由RNA的酶促降解和各种单体反应模型进行了研究甲基化副产物的限制。聚尿苷序列的酶促消化揭示了相当大的量的存在Ñ 3甲基化的衍生物尿苷由于甲基如ACE策略中使用的磷酸酯保护基的迁移。模仿RNA条件的单体测试反应清楚地表明与Stille偶联程序相关的增强的甲基化作用。