N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
• 英文别名: (Z)-N,N-diisopropyl-2-phenyl-N'-tosylacetimidamide；N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)ethanimidamide
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 372.532
• InChiKey: HKYCOXJRVDKKFG-DQRAZIAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-N-tosylacetamide 、 二异丙胺 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-2-phenylacetamidine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的磺酰叠氮化物，1-炔烃和胺，醇或水的三组分反应的机理研究：通过共同途径进行的二分法

  摘要：

  描述了对铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和胺，醇或水的三组分反应的实验和计算研究的综合分析。一系列的实验数据，包括产物分布比和关键中间体的捕集，支持了1-炔烃与两种不同类型的被磺酰基和芳基（烷基）取代的叠氮化物反应的通用途径的有效性。通过捕获实验验证了双分子环加成反应最初在三键和磺酰叠氮化物之间产生N-磺酰基三唑基铜中间体的提议。用于从磺酰基和芳基（烷基）叠氮化物之间的反应的不同结果的主要原因是由于所述的不稳定性Ñ-磺酰基三唑基铜中间体。这些物质很容易重排至另一个关键中间体酮亚胺，向其中添加各种亲核试剂，例如胺，醇或水，以分别提供三组分偶联产物：am，酰亚胺或酰胺。另外，所提出的机制框架与所获得的动力学和竞争研究非常吻合。还进行了计算研究（B3LYP / LACV3P * +），确认了拟议的机理途径，即三唑基铜中间体起支化点指示产物分布的作用。

  DOI：

  10.1021/jo800733p

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>,<i>N′</i>-Disulfonylamidines from Sulfonamides and Alkynes by a Two-Step, One-Pot Reaction with Nonafluorobutanesulfonyl Azide
  作者：José Ramón Suárez、Joanna Kwiczak、Katarzyna Grenda、M. Luisa Jimeno、Jose Luis Chiara

  DOI：10.1002/adsc.201201001

  日期：2013.3.25

  Nonafluorobutanesulfonyl azide is an advantageous alternative to triflyl azide for the efficient synthesis of sulfonyl azides from sulfonamides in terms of its higher reactivity, lower cost, and non‐hazardous nature. The reagent has proven its utility in a novel synthesis of N,N′‐disulfonylamidines from available sulfonamides by a copper‐catalyzed two‐step, one‐pot sequential process with added terminal

  九氟丁烷磺酰基叠氮化物因其较高的反应性，较低的成本和无害的性质，是从磺酰胺有效合成磺酰基叠氮化物的三氟叠氮化叠氮化物的有利替代品。该试剂已证明可通过铜催化的两步，一锅法连续反应，并添加末端炔烃，从现有的磺酰胺中合成N，N'-二磺酰lam胺类化合物。
• Mechanistic Studies on the Cu-Catalyzed Three-Component Reactions of Sulfonyl Azides, 1-Alkynes and Amines, Alcohols, or Water: Dichotomy via a Common Pathway
  作者：Eun Jeong Yoo、Mårten Ahlquist、Imhyuck Bae、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo800733p

  日期：2008.7.1

  the Cu-catalyzed three-component reactions of sulfonyl azides, terminal alkynes and amines, alcohols, or water are described. A range of experimental data including product distribution ratio and trapping of key intermediates support the validity of a common pathway in the reaction of 1-alkynes and two distinct types of azides substituted with sulfonyl and aryl(alkyl) groups. The proposal that bimolecular

  描述了对铜催化的磺酰叠氮化物，末端炔烃和胺，醇或水的三组分反应的实验和计算研究的综合分析。一系列的实验数据，包括产物分布比和关键中间体的捕集，支持了1-炔烃与两种不同类型的被磺酰基和芳基（烷基）取代的叠氮化物反应的通用途径的有效性。通过捕获实验验证了双分子环加成反应最初在三键和磺酰叠氮化物之间产生N-磺酰基三唑基铜中间体的提议。用于从磺酰基和芳基（烷基）叠氮化物之间的反应的不同结果的主要原因是由于所述的不稳定性Ñ-磺酰基三唑基铜中间体。这些物质很容易重排至另一个关键中间体酮亚胺，向其中添加各种亲核试剂，例如胺，醇或水，以分别提供三组分偶联产物：am，酰亚胺或酰胺。另外，所提出的机制框架与所获得的动力学和竞争研究非常吻合。还进行了计算研究（B3LYP / LACV3P * +），确认了拟议的机理途径，即三唑基铜中间体起支化点指示产物分布的作用。