(Z)-2,4-dimethoxy-1-(4'-methoxystyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2,4-dimethoxy-1-(4'-methoxystyryl)benzene
• 英文别名: 6Z-2,4,4'-trimethoxystilbene；2,4-dimethoxy-1-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: YHKPITYDEXXGGJ-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,4-dimethoxy-1-(4'-methoxystyryl)benzene 、 一氧化碳 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 氢气 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propanal 、 2-(2,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  功能化烯烃的无CO对映选择性加氢甲酰基化：使用双重催化剂体系可提高选择性和产率

  摘要：

  研究了使用由1,2-双-（（2,5）-二苯基膦基）乙烷作为手性配体衍生的高活性单一催化剂体系进行的无一氧化碳不对称转移加氢甲酰化（ATHF）程序的范围。这揭示了一些非常成功的反应，但也有明显的局限性。描述了新方案的发展，在该方案中，将甲醛分解为CO和H 2的催化剂与随后进行不对称加氢甲酰化的选择催化剂结合使用。这使得有问题的ATHF反应得以显着改善。该新方法已用于生物活性分子的几种关键前体的合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900640
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基碘苯 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-2,4-dimethoxy-1-(4'-methoxystyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化烯烃的无CO对映选择性加氢甲酰基化：使用双重催化剂体系可提高选择性和产率

  摘要：

  研究了使用由1,2-双-（（2,5）-二苯基膦基）乙烷作为手性配体衍生的高活性单一催化剂体系进行的无一氧化碳不对称转移加氢甲酰化（ATHF）程序的范围。这揭示了一些非常成功的反应，但也有明显的局限性。描述了新方案的发展，在该方案中，将甲醛分解为CO和H 2的催化剂与随后进行不对称加氢甲酰化的选择催化剂结合使用。这使得有问题的ATHF反应得以显着改善。该新方法已用于生物活性分子的几种关键前体的合成中。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900640

文献信息

• Synthesis of 2-phenylnaphthalenes from styryl-2-methoxybenzenes
  作者：Ramesh Mudududdla、Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Prasad V. Bharatam、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1039/c4cc05151c

  日期：——

  A new simple and efficient method for the synthesis of 2-phenylnaphthalenes from electron-rich 1-styryl-2-methoxybenzenes has been described. The reaction proceeds via TFA catalyzed C-C bond cleavage followed by intermolecular [4+2]-Diels-Alder cycloaddition of an in situ formed styrenyl trifluoroacetate intermediate. The quantum chemical calculations identified the transition state for the cycloaddition

  已经描述了一种从富电子的1-苯乙烯基-2-甲氧基苯合成2-苯基萘的简单而有效的新方法。该反应通过TFA催化的CC键裂解进行，然后原位形成的苯乙烯基三氟乙酸酯中间体的分子间[4 + 2] -Diels-Alder环加成反应。量子化学计算确定了环加成反应的过渡态，并有助于追踪反应机理。该方法已被有效地用于合成菲骨架和基于萘的强效选择性ER-β激动剂。
• Quinone reductase induction activity of methoxylated analogues of resveratrol
  作者：W. Zhang、M.L. Go

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.012

  日期：2007.6

  Agents that induce the activity of phase II enzymes play an important role in intervening with the carcinogenic process at the initiation stage. Resveratrol is well known for its chemopreventive activity against major stages of carcinogenesis. In this study, several methoxylated analogues of resveratrol were synthesized and evaluated for their ability to induce the activity of the phase H enzyme quinone reductase (QR). Methoxy groups serve to increase lipophilicity and improve metabolic stability. Compared to resveratrol, analogues with ortho-metboxy substituents were found to be more potent inducers of QR and to exert their activity in a qualitatively different manner. The greater induction activities associated with these stilbenoids serve as a useful starting point for the design of improved chemopreventive agents. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.