N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methylbutanamide
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₃
• 分子量: 328.411
• InChiKey: SSFHYXXEBWRJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide 在 hydrazine hexahydrate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((1-(2-amino-5-phenoxyphenyl)ethyl)amino)-N-cyclohexyl-N-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  具有3-发夹转向侧链的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类化合物是BACE-1的新型抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定，设计和合成一系列具有发夹转向侧链作为BACE-1的新型抑制剂的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。通过修饰酰胺基并重新定位铅化合物2的发夹转角侧链上的α-疏水取代基至3,4-二氢喹唑啉骨架上的C4位，以促进与S1，S2和S3的相互作用，合理地设计了二氢喹唑啉衍生物。 BACE-1的S1'子站点。在这些衍生物中，两种化合物显示出有效的BACE-1抑制活性：4-甲基取代的（22a，BACE-1 CFA IC50 = 0.38μM; BACE-1 WCA的IC50 = 0.14μM）和4-环己基甲基取代的（22b，BACE -1 CFA IC50 = 0.49μM； BACE-1 WCA IC50 = 0.14μM）2-氨基-3,4-二氢喹唑啉，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103135
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  具有3-发夹转向侧链的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉类化合物是BACE-1的新型抑制剂。

  摘要：

  在这里，我们报告鉴定，设计和合成一系列具有发夹转向侧链作为BACE-1的新型抑制剂的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。通过修饰酰胺基并重新定位铅化合物2的发夹转角侧链上的α-疏水取代基至3,4-二氢喹唑啉骨架上的C4位，以促进与S1，S2和S3的相互作用，合理地设计了二氢喹唑啉衍生物。 BACE-1的S1'子站点。在这些衍生物中，两种化合物显示出有效的BACE-1抑制活性：4-甲基取代的（22a，BACE-1 CFA IC50 = 0.38μM; BACE-1 WCA的IC50 = 0.14μM）和4-环己基甲基取代的（22b，BACE -1 CFA IC50 = 0.49μM； BACE-1 WCA IC50 = 0.14μM）2-氨基-3,4-二氢喹唑啉，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103135

文献信息

• 4-Substituted 2-amino-3,4-dihydroquinazolines with a 3-hairpin turn side chain as novel inhibitors of BACE-1
  作者：Ajit Dhananjay Jagtap、Nagendra B. Kondekar、Pei-Yun Hung、Chen-En Hsieh、Chia-Ron Yang、Grace Shiahuy Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103135

  日期：2020.1

  compounds exhibited potent BACE-1 inhibitory activity: 4-methyl-substituted (22a, BACE-1 CFA IC50 = 0.38 μM; BACE-1 WCA IC50 = 0.14 μM) and 4-cyclohexylmethyl-substituted (22b, BACE-1 CFA IC50 = 0.49 μM; BACE-1 WCA IC50 = 0.14 μM) 2-amino-3,4-dihydroquinazoline, each bearing a side chain of N-cyclohexyl-N-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl amide. The results suggest that the structural modifications maintain

  在这里，我们报告鉴定，设计和合成一系列具有发夹转向侧链作为BACE-1的新型抑制剂的4-取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉。通过修饰酰胺基并重新定位铅化合物2的发夹转角侧链上的α-疏水取代基至3,4-二氢喹唑啉骨架上的C4位，以促进与S1，S2和S3的相互作用，合理地设计了二氢喹唑啉衍生物。 BACE-1的S1'子站点。在这些衍生物中，两种化合物显示出有效的BACE-1抑制活性：4-甲基取代的（22a，BACE-1 CFA IC50 = 0.38μM; BACE-1 WCA的IC50 = 0.14μM）和4-环己基甲基取代的（22b，BACE -1 CFA IC50 = 0.49μM； BACE-1 WCA IC50 = 0.14μM）2-氨基-3,4-二氢喹唑啉，