N-(2-phenylpropyl)cyclohexanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylpropyl)cyclohexanamine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• mdl: MFCD01024250
• 分子量: 217.354
• InChiKey: JJLPWUZUUANXLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 N-甲基环己胺 在 (3-(tert-butyl)-2-oxoimidazolidin-1-ide)Ta(CH₂SiMe₃)₃CI 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以22%的产率得到N-(2-phenylpropyl)cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  用于与脂肪胺优先加氢氨基烷基化的环状脲酸钽催化剂。对底物控制反应性的机理洞察

  摘要：

  未活化的烯烃与简单的仲烷基胺的有效和催化胺化优先实现。制备了空间可接近的 N，O 螯合环脲酸钽催化剂，并通过 X 射线晶体学表征。这种优化的催化剂可用于 1-辛烯与各种芳基胺和烷基胺的加氢氨基烷基化反应，但可以通过具有挑战性的 N-烷基仲胺底物实现显着增强的催化活性。该催化剂提供高达 60 h-1 的转换频率，使用这些亲核胺在大约 20 分钟内以 5 mol% 催化剂负载提供完全转化。包括动力学同位素效应 (KIE) 研究在内的机理研究表明，催化转化受到中间 5 元氮杂金属环的质子分解的限制。哈米特动力学分析表明，催化转化是由富电子胺底物促进的，这些底物能够促进催化转化。这种活性更高的催化剂被证明对后期药物修饰是有效的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04579

文献信息

• Zwitterionic rhodium complex catalyzed hydroaminomethylation of arylethylenes
  作者：Yong-Shou Lin、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00202-7

  日期：2001.3

  The hydroaminomethylation of arylethylenes can be achieved in high regioselectivity using the zwitterionic rhodium complex [Rh+(cod)(eta (6)-PhBPh3)(-)] (1) as the catalyst under relatively mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• MARTIROSYAN G. T.; ASRATYAN L. V.; SOXIKYAN I. G., AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. <AUKZ-AN>, 1975, 28, HO 6, 472-47+
  作者：MARTIROSYAN G. T.、 ASRATYAN L. V.、 SOXIKYAN I. G.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic Ureate Tantalum Catalyst for Preferential Hydroaminoalkylation with Aliphatic Amines: Mechanistic Insights into Substrate Controlled Reactivity
  作者：Pargol Daneshmand、Sorin-Claudiu Roşca、Rosalie Dalhoff、Kejun Yin、Rebecca C. DiPucchio、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/jacs.0c04579

  日期：2020.9.16

  accessible, N,O-chelated cyclic ureate tantalum catalyst was prepared and characterized by X-ray crystallography. This opti-mized catalyst can be used for the hydroaminoalkylation of 1-octene with a variety of aryl and alkyl amines, but notably enhanced catalytic activity can be realized with challenging N-alkyl secondary amine substrates. This catalyst offers turnover frequencies of up to 60 h-1, affording

  未活化的烯烃与简单的仲烷基胺的有效和催化胺化优先实现。制备了空间可接近的 N，O 螯合环脲酸钽催化剂，并通过 X 射线晶体学表征。这种优化的催化剂可用于 1-辛烯与各种芳基胺和烷基胺的加氢氨基烷基化反应，但可以通过具有挑战性的 N-烷基仲胺底物实现显着增强的催化活性。该催化剂提供高达 60 h-1 的转换频率，使用这些亲核胺在大约 20 分钟内以 5 mol% 催化剂负载提供完全转化。包括动力学同位素效应 (KIE) 研究在内的机理研究表明，催化转化受到中间 5 元氮杂金属环的质子分解的限制。哈米特动力学分析表明，催化转化是由富电子胺底物促进的，这些底物能够促进催化转化。这种活性更高的催化剂被证明对后期药物修饰是有效的。