3-phenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-phenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene
• 化学式: C₁₈H₁₄BN
• 分子量: 255.127
• InChiKey: DVQCDPPPEJBJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BN-菲：合成，反应性和光学性质

  摘要：

  从商业上可获得的材料以有效的方式合成了两个系列的BN菲，包括母体化合物。两种亲本BN菲在溶液中都是强荧光的。它们的吸收和发射光谱在很大程度上取决于BN的位置和方向。此外，两个系列的BN菲对亲电试剂的反应性完全不同，并且这些物种可以通过交叉偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00530
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-萘醛 在 potassium tert-butylate 、 铁粉 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-phenyl-3,4-dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  BN-菲：合成，反应性和光学性质

  摘要：

  从商业上可获得的材料以有效的方式合成了两个系列的BN菲，包括母体化合物。两种亲本BN菲在溶液中都是强荧光的。它们的吸收和发射光谱在很大程度上取决于BN的位置和方向。此外，两个系列的BN菲对亲电试剂的反应性完全不同，并且这些物种可以通过交叉偶联反应进一步官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00530

文献信息

• A New Member of the BN-Phenanthrene Family: Understanding the Role of the B—N Bond Position
  作者：Alberto Abengózar、David Sucunza、Patricia García-García、Diego Sampedro、Adrián Pérez-Redondo、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00800

  日期：2019.6.7

  has been synthesized in only three steps (76% overall yield) from easily accessible 1-bromo-2-vinylnaphthalene, along with several substituted derivatives. The reactivity of these previously unknown BN-aromatic compounds toward organolithium compounds and bromine has been studied. This latter reaction affords bromo-substituted compounds that are suitable for further functionalization via Suzuki and Sonogashira

  3,4-Dihydro-4-aza-3-boraphenanthrene，显示了迄今为止报道的所有未取代的BN-菲的最高荧光量子产率（ϕ F = 0.61），仅通过三步合成（总产率的76％）容易获得的1-溴-2-乙烯基萘，以及几种取代的衍生物。已经研究了这些先前未知的BN-芳族化合物对有机锂化合物和溴的反应性。后一反应提供了溴取代的化合物，其适合于通过Suzuki和Sonogashira偶联进一步官能化，具有完全的区域选择性。使用计算方法研究了所选化合物的光学性质和激发态失活机理。
• BN-Phenanthrenes: Synthesis, Reactivity, and Optical Properties
  作者：Chen Zhang、Lei Zhang、Chao Sun、Wenfang Sun、Xuguang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00530

  日期：2019.5.17

  available materials. Both parental BN-phenanthrenes are strongly fluorescent in solution. Their absorption and emission spectra are greatly dependent on the BN position and orientation. Moreover, the reactivities of the two series of BN-phenanthrenes toward electrophiles are completely different, and these species can be further functionalized by cross-coupling reactions.

  从商业上可获得的材料以有效的方式合成了两个系列的BN菲，包括母体化合物。两种亲本BN菲在溶液中都是强荧光的。它们的吸收和发射光谱在很大程度上取决于BN的位置和方向。此外，两个系列的BN菲对亲电试剂的反应性完全不同，并且这些物种可以通过交叉偶联反应进一步官能化。