2-methylbut-3-yn-2-yl 4-fluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl 4-fluorobenzoate
• 英文别名: 2-Methylbut-3-yn-2-yl 4-fluorobenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂
• 分子量: 206.217
• InChiKey: QVXKPLJYNANPFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 、 2-methylbut-3-yn-2-yl 4-fluorobenzoate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到2,2-dichloro-6-(4-fluorophenyl)-3-phenyl-4-(propan-2-ylidene)-3,4-dihydro-2H-1,5,2-dioxaborinin-1-ium-2-uide
  参考文献：
  名称：

  发散元素的形成：炔丙基酯的1,3-卤代化与1,1-碳硼化

  摘要：

  这项工作展示了炔烃的1,3-卤代反应，其中硼和氯以拟议的硼酸恶唑鎓盐的形成顺序加成到炔丙基系统中，随后开环和氯化物迁移。另外，这些炔丙基酯在炔丙基位置上带有二甲基的官能化导致反应性的显着差异，因此正式的1,1-碳硼化占优势，从而得到2,2-二氯-3-3,4-二氢二氧杂硼嘌呤产物为分子内螯合物。密度泛函理论计算用于合理化不同的碳硼化和卤代化途径。重要的是，该方法代表了一步即可获得高度功能化化合物的无金属途径，从而获得结构复杂的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201801493
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到2-methylbut-3-yn-2-yl 4-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  发散元素的形成：炔丙基酯的1,3-卤代化与1,1-碳硼化

  摘要：

  这项工作展示了炔烃的1,3-卤代反应，其中硼和氯以拟议的硼酸恶唑鎓盐的形成顺序加成到炔丙基系统中，随后开环和氯化物迁移。另外，这些炔丙基酯在炔丙基位置上带有二甲基的官能化导致反应性的显着差异，因此正式的1,1-碳硼化占优势，从而得到2,2-二氯-3-3,4-二氢二氧杂硼嘌呤产物为分子内螯合物。密度泛函理论计算用于合理化不同的碳硼化和卤代化途径。重要的是，该方法代表了一步即可获得高度功能化化合物的无金属途径，从而获得结构复杂的产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201801493

文献信息

• ESTER COMPOUND, AND NON-AQUEOUS ELECTROLYTE SOLUTION AND LITHIUM SECONDARY BATTERY EACH USING THE ESTER COMPOUND
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2108640B1

  公开（公告）日：2012-07-25
• US8263268B2
  申请人：——

  公开号：US8263268B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Divergent Elementoboration: 1,3‐Haloboration versus 1,1‐Carboboration of Propargyl Esters
  作者：Lewis C. Wilkins、Yashar Soltani、James R. Lawson、Ben Slater、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1002/chem.201801493

  日期：2018.5.23

  This work showcases the 1,3‐haloboration reaction of alkynes in which boron and chlorine add to propargyl systems in a proposed sequential oxazoliumborate formation with subsequent ring‐opening and chloride migration. In addition, the functionalization of these propargyl esters with dimethyl groups in the propargylic position leads to stark differences in reactivity whereby a formal 1,1‐carboboration

  这项工作展示了炔烃的1,3-卤代反应，其中硼和氯以拟议的硼酸恶唑鎓盐的形成顺序加成到炔丙基系统中，随后开环和氯化物迁移。另外，这些炔丙基酯在炔丙基位置上带有二甲基的官能化导致反应性的显着差异，因此正式的1,1-碳硼化占优势，从而得到2,2-二氯-3-3,4-二氢二氧杂硼嘌呤产物为分子内螯合物。密度泛函理论计算用于合理化不同的碳硼化和卤代化途径。重要的是，该方法代表了一步即可获得高度功能化化合物的无金属途径，从而获得结构复杂的产品。