4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,9-Bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene；4,9-didodecoxy-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole
• 化学式: C₃₈H₅₆O₂S₂
• 分子量: 608.993
• InChiKey: XEWIARLHLOUKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到2-bromo-4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新的基于烷氧基官能化的萘二噻吩基半导体低聚物和聚合物

  摘要：

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400046
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 氯苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新的基于烷氧基官能化的萘二噻吩基半导体低聚物和聚合物

  摘要：

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400046

文献信息

• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20130035464A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• Semiconducting compounds and devices incorporating same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US09035004B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出良好的电子特性，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• US9035004B2
  申请人：——

  公开号：US9035004B2

  公开（公告）日：2015-05-19
• New Alkoxy-Functionalized Naphthodithiophene-Based Semiconducting Oligomers and Polymers
  作者：Chun Huang、Yan Hu、Yan Zheng、Martin Drees、Hualong Pan、Antonio Facchetti

  DOI：10.1002/ijch.201400046

  日期：2014.6

  We report the syntheses and characterization of two bent dialkoxy‐substituted naphthodithiophene (bNDT) isomers as well as of the corresponding bNDT‐based small molecule and polymer semiconductors for organic field‐effect transistors and organic photovoltaics. The bNDT‐based building blocks exhibit improved oxidation potential and photo‐ and air stability versus the benzodithiophene and linear naphthodithiophene

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。