4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
• 英文别名: 4,9-Bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophene；4,9-didodecoxy-[1]benzothiolo[7,6-g][1]benzothiole
• 化学式: C₃₈H₅₆O₂S₂
• 分子量: 608.993
• InChiKey: XEWIARLHLOUKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以58%的产率得到2-bromo-4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新的基于烷氧基官能化的萘二噻吩基半导体低聚物和聚合物

  摘要：

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400046
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 氯苯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4,9-bis(dodecyloxy)naphtho[1,2-b:5,6-b’]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  新的基于烷氧基官能化的萘二噻吩基半导体低聚物和聚合物

  摘要：

  我们报告了两个弯曲的二烷氧基取代的萘二噻吩（bNDT）异构体以及相应的基于bNDT的小分子和聚合物半导体的合成和表征，用于有机场效应晶体管和有机光伏。与苯并二噻吩和线性萘二噻吩对应物相比，基于bNDT的构建基块具有更高的氧化电位以及光和空气稳定性。引入二烷氧基取代基可以从溶液中制备膜并控制分子固态堆积。在这些半导体中，聚合物P1表现出约0.4 cm 2  Vs -1的良好空穴场效应迁移率，且I on / I off > 10 4用于低温退火。这些结果表明，bNDT是光电子半导体材料的有前途的构建基块。

  DOI：

  10.1002/ijch.201400046

文献信息

• Semiconducting Compounds and Devices Incorporating Same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20130035464A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出理想的电子性质，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• Semiconducting compounds and devices incorporating same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US09035004B2

  公开（公告）日：2015-05-19

  Disclosed are molecular and polymeric compounds having desirable properties as semiconducting materials. Such compounds can exhibit desirable electronic properties and possess processing advantages including solution-processability and/or good stability.

  本发明涉及具有半导体材料理想特性的分子和聚合物化合物。这些化合物可以展现出良好的电子特性，并具有处理优势，包括可溶性加工和/或良好的稳定性。
• US9035004B2
  申请人：——

  公开号：US9035004B2

  公开（公告）日：2015-05-19