N,N-dicyclohexyl benzenesulfinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl benzenesulfinamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexylbenzenesulfinamide
• 化学式: C₁₈H₂₇NOS
• 分子量: 305.484
• InChiKey: SUYNYOGILGHNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酰氯 、 二环己胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到N,N-dicyclohexyl benzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  改进的1-苯亚磺酰基哌啶的合成及类似物与三氟甲磺酸酐结合活化硫代糖苷*

  摘要：

  描述了一种大规模生产1-苯磺酰基哌啶和其他亚磺酰胺的改进方案。结果表明，在三氟甲磺酸酐介导的硫糖苷活化中，1-苯亚磺酰基吡咯烷和N，N-二乙基苯亚磺酰胺的作用类似于1-苯亚磺酰基哌啶，而且它们的结晶性较弱，因此它们可在-78°C下使用到将1-苯亚磺酰基哌啶保持在溶液中所需的-60°C。N，N-二环己基苯磺酰胺不会与三氟甲磺酸酐结合活化硫糖苷，这归因于其较大的空间体积。*致谢Jacques H. Van Boom教授。

  DOI：

  10.1081/car-200066978

文献信息

• Improved Synthesis of 1‐Benzenesulfinyl Piperidine and Analogs for the Activation of Thioglycosides in Conjunction with Trifluoromethanesulfonic Anhydride*
  作者：David Crich、Abhisek Banerjee、Wenju Li、Qingjia Yao

  DOI：10.1081/car-200066978

  日期：2005.8.1

  piperidine in the trifluoromethanesulfonic anhydride‐mediated activation of thioglycosides, and that their less crystalline nature enables them to be used at −78°C as opposed to the −60°C required to keep 1‐benzenesulfinyl piperidine in solution. N,N-Dicyclohexyl benzenesulfinamide does not activate thioglycosides in combination with trifluoromethanesulfonic anhydride, which is attributed to its greater steric

  描述了一种大规模生产1-苯磺酰基哌啶和其他亚磺酰胺的改进方案。结果表明，在三氟甲磺酸酐介导的硫糖苷活化中，1-苯亚磺酰基吡咯烷和N，N-二乙基苯亚磺酰胺的作用类似于1-苯亚磺酰基哌啶，而且它们的结晶性较弱，因此它们可在-78°C下使用到将1-苯亚磺酰基哌啶保持在溶液中所需的-60°C。N，N-二环己基苯磺酰胺不会与三氟甲磺酸酐结合活化硫糖苷，这归因于其较大的空间体积。*致谢Jacques H. Van Boom教授。