N,N-dicyclohexyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxyacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxyacetamide
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-2-methoxy-2-(3-nitrophenoxy)acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 390.48
• InChiKey: ZTZMDTFSHDYXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitro-phenoxyacetyl chloride 、 (2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)-乙酸 、 二环己胺 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-dicyclohexyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted benzanilides as CCR5 receptors ligands, antiinflammatory agents and antiviral agents

  摘要：

  本发明涉及作为CCR5受体的配体、激动剂或拮抗剂的取代苯甲酰亚胺。此外，本发明还涉及通过使用作为CCR5受体拮抗剂的取代苯甲酰亚胺，治疗和预防由CCR5介导的疾病状态，包括但不限于哮喘和变应性疾病（例如，特应性皮炎和过敏症）、类风湿性关节炎、结节病和其他纤维化疾病、动脉粥样硬化、银屑病、自身免疫性疾病如多发性硬化症和炎症性肠病，所有这些疾病都发生在哺乳动物中。此外，由于CD8+ T细胞与慢性阻塞性肺病（COPD）有关，CCR5可能在其招募中发挥作用，因此CCR5的拮抗剂可能为COPD的治疗提供潜在的治疗方法。另外，由于CCR5是HIV进入细胞的共受体，选择性的受体配体可能在治疗HIV感染中是有用的。

  公开号：

  US06515027B1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1001766A1

  公开（公告）日：2000-05-24
• EP1001766A4
  申请人：——

  公开号：EP1001766A4

  公开（公告）日：2001-04-04
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CCR5-MEDIATED DISEASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1001766B1

  公开（公告）日：2003-04-09
• US6515027B1
  申请人：——

  公开号：US6515027B1

  公开（公告）日：2003-02-04
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1999001127A1

  公开（公告）日：1999-01-14

  (EN) This invention relates to substituted benzanilides which are ligands, agonists or antagonists, of the CCR5 receptor. In addition, this invention relates to the treatment and prevention of disease states mediated by CCR5, including, but not limited to, asthma and atopic disorders (for example, atopic dermatitis and allergies), rheumatoid arthritis, sarcoidosis and other fibrotic diseases, atherosclerosis, psoriasis, autoimmune diseases such as multiple sclerosis, and inflammatory bowel disease, all in mammals, by the use of substituted benzanilides which are CCR5 receptor antagonists. Furthermore, since CD8+T cells have been implicated in COPD, CCR5 may play a role in their recruitment and therefore antagonists to CCR5 could provide potential therapeutic in the treatment of COPD. Also, since CCR5 is a co-receptor for the entry of HIV into cells, selective receptor ligands may be useful in the treatment of HIV infection.(FR) La présente invention concerne des benzanilides substituées qui sont des ligands, agonistes ou antagonistes du récepteur CCR5. La présente invention concerne également le traitement et la prévention de maladies induites par le CCR5, notamment, mais non exclusivement, l'asthme et les affections atopiques (par exemple, les dermatites et les allergies atopiques), la polyarthrite rhumatoïde, la sarcoïdose et d'autres maladies fibreuses, l'athérosclérose, le psoriasis, les maladie auto-immunes telles que la sclérose en plaques, et la maladie intestinale inflammatoire, chez des mammifères, par l'utilisation de benzanilides substituées qui sont des antagonistes du récepteur CCR5. En outre, puisque les lymphocites T à CD8+ ont joué un rôle dans la bronchopneumopathie chronique obstructive, le CCR5 peut jouer un rôle dans leur recrutement, par conséquent, les antagonistes de CCR5 pourraient constituer un éventuel agent thérapeutique dans le traitement de la bronchopneumopathie chronique obstructive. Par ailleurs, puisque le CCR5 est un co-récepteur permettant l'entrée du VIH dans les cellules, des ligands de récepteurs sélectifs peuvent être utiles dans le traitement de l'infection à VIH.