1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(m-tolyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(m-tolyl)urea
• 英文别名: 1-(2,2-Dimethoxyethyl)-3-(3-methylphenyl)urea
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD08722354
• 分子量: 238.287
• InChiKey: SGKQGKXXDCWXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  安替比林 、 1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(m-tolyl)urea 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 以57%的产率得到1,5-dimethyl-4-(2-oxo-1-(m-tolyl)imidazolidin-4-yl)-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过尿素衍生物的分子内环化/亲电取代高区域选择性合成新型咪唑啉-2-酮及其抗癌活性

  摘要：

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26154432
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸间甲苯酯 、 氨基乙醛缩二甲醇 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到1-(2,2-dimethoxyethyl)-3-(m-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过尿素衍生物的分子内环化/亲电取代高区域选择性合成新型咪唑啉-2-酮及其抗癌活性

  摘要：

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26154432

文献信息

• Synthesis of New Imidazolidin-2-ones Based on the Reaction of 1-(2,2-Dimethoxyethyl)urea with C-Nucleophiles
  作者：A. V. Smolobochkin、E. A. Kuznetsova、A. S. Gazizov、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363223060026

  日期：2023.6
• The Highly Regioselective Synthesis of Novel Imidazolidin-2-Ones via the Intramolecular Cyclization/Electrophilic Substitution of Urea Derivatives and the Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Elizaveta A. Kuznetsova、Dinara S. Abdullaeva、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Julia K. Voronina

  DOI：10.3390/molecules26154432

  日期：——

  A series of novel 4-(het)arylimidazoldin-2-ones were obtained by the acid-catalyzed reaction of (2,2-diethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic C-nucleophiles. The proposed approach to substituted imidazolidinones benefits from excellent regioselectivity, readily available starting materials and a simple procedure. The regioselectivity of the reaction was rationalized by quantum chemistry calculations

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。