二氟苯基硼烷 | 368-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氟苯基硼烷
• 英文名称: difluoro-phenyl-borane
• 英文别名: phenyldifluoroborane；Phenylbordifluorid；Difluoro(phenyl)borane
• CAS: 368-98-9
• 化学式: C₆H₅BF₂
• 分子量: 125.914
• InChiKey: WATLWUFSKRFBOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -36.2°C
• 沸点：
  98°C
• 密度：
  1.0870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟苯基硼烷 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 生成 苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Paetzold, Peter; Hoffmann, Juergen, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3724 - 3733

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯苯酚溴酯 以 melt 为溶剂， 生成 二氟苯基硼烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.3, page 196 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三苄氧基-6-(苄氧基甲基)四氢吡喃-2-基]2,2,2-三氯乙亚氨酸酯 、 异丙硫醇 在 二氟苯基硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 以72%的产率得到isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在酸/碱催化下用 O-糖基三氯乙酰亚胺酯作为糖基供体和硫醇作为受体逆转异头异构选择性

  摘要：

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200138

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLI. Darstellung von organylborhalogeniden
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/0022-328x(68)80063-4

  日期：——

  The preparation of organohaloboranes R3−nBXn (R = CH3, C2H5, C6H5; X = F, Cl, Br. I) by two convenient procedures is described. These are based on the action of boron halides on tetraorganostannanes and dialkylamino-organoboranes respectively.

  描述了通过两种方便的方法制备有机卤代呋喃酮R 3- n BX n（R = CH 3，C 2 H 5，C 6 H 5； X = F，Cl，Br。I）。这些是基于卤化硼分别对四有机锡烷和二烷基氨基-有机硼烷的作用。
• Synthesis of Dialkyl Ethers from Organotrifluoroborates and Acetals
  作者：T. Andrew Mitchell、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja906514s

  日期：2009.12.23

  The formation of ethers by C-O bond formation under harsh basic or acidic conditions is an entrenched synthetic disconnection in organic chemistry. We report a strategic alternative that involves the BF(3).OEt(2)-promoted coupling of stable, easily prepared acetals with widely available potassium aryl-, alkenyl-, and alkynyltrifluoroborates. This fast, operationally simple process offers straightforward

  在苛刻的碱性或酸性条件下通过 CO 键形成形成醚是有机化学中根深蒂固的合成断开。我们报告了一种战略替代方案，涉及 BF(3).OEt(2) 促进的稳定、易于制备的缩醛与广泛可用的芳基-、烯基-和炔基三氟硼酸钾的偶联。这种快速、操作简单的过程提供了直接获得二烷基醚的途径，其中许多使用经典方法难以制备。使用 MOM 保护的醇和缩醛保护的醛可以形成醚，而无需求助于保护基操作或强碱。
• A Convenient and General Approach to Alkyl-, Alk-1-enyl-, and Aryldifluoroboranes
  作者：H.-J. Frohn、F. Bailly、V. V. Bardin

  DOI：10.1002/1521-3749(200205)628:4<723::aid-zaac723>3.0.co;2-1

  日期：2002.5

  alk-1-enyl-, and aryldifluoroboranes RBF2 was elaborated. Suspensions of the easily available and storable K [RBF3] salts undergo fluoride abstraction when treated with boron trifluoride to form solutions of the corresponding difluoroboranes RBF2.

  详细阐述了一种简单而通用的方法，特别适用于小规模制备烷基-、1-烯基-和芳基二氟硼烷 RBF2。当用三氟化硼处理形成相应二氟硼烷 RBF2 的溶液时，容易获得和储存的 K[RBF3] 盐的悬浮液会发生氟化物提取。
• Copper-catalyzed electrophilic amination using N-methoxyamines
  作者：Yutaro Fukami、Takamasa Wada、Tatsuhiko Meguro、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1039/c5ob02167g

  日期：——

  Copper-catalyzed electrophilic amination using functionalizedN-methoxyamines, prepared by nucleophilic addition toN-methoxyamides, is reported.

  使用功能化的N-甲氧胺进行铜催化的电亲合胺化反应，该N-甲氧胺是通过亲核加成到N-甲氧酰胺制备的。
• From hypervalent xenon difluoride and aryliodine(III) difluorides to onium salts: Scope and limitation of acidic fluoroorganic reagents in the synthesis of fluoroorgano xenon(II) and iodine(III) onium salts
  作者：Anwar Abo-Amer、Hermann-Josef Frohn、Christoph Steinberg、Ulrich Westphal

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2006.05.008

  日期：2006.10

  RfBF2 are in general suitable reagents to transform XeF2 and RIF2 into the corresponding onium tetrafluoroborate salts [RfXe][BF4] and [R(Rf)I][BF4], respectively. (4-C5F4N)BF2 and trans-CF3CFCFBF2 which represent boranes of high acidity form no Xe–C onium salts in reactions with XeF2 but give the desired iodonium salts with RIF2 (R = C6F5, o-, m-, p-C6FH4). The reaction of (4-C5F4N)BF2 with XeF2 ends with

  通常，氟化有机二氟硼烷R f BF 2是将XeF 2和RIF 2分别转化为相应的四氟硼酸盐[R f Xe] [BF 4 ]和[R（R f）I] [BF 4 ]的试剂。（4-C 5 F 4 N）BF 2和反式-CF 3 CFCFBF 2代表高酸性硼烷，在与XeF 2反应时不形成Xe-C鎓盐，但与RIF 2形成所需的碘鎓盐（R = C 6 ˚F 5，o-，m-，p -C 6 FH 4）。（4-C 5 F 4 N）BF 2与XeF 2的反应以XeF 2-硼烷加合物终止。当C 6 F 5 XeF与Cd（4-C 5 F 4 N ）反应时，获得第一个Xe-（4-C 5 F 4 N）化合物C 6 F 5 Xe（4-C 5 F 4 N）。）2。我们描述了（4-C 5 F 4 N）IF 2的合成和（4-C 5 F 4 N）IF 2和C 6 F 5 IF 2与（4-C 5 F 4 N）BF 2的反应。类似于[（4-C